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M107

Sigma-Aldrich

(+)-MK-801 马来酸氢盐

powder

别名:

(5S,10R)-(+)-5-甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烷-5,10-亚胺] 马来酸氢盐, 地佐环平 马来酸氢盐

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C16H15N · C4H4O4
CAS Number:
77086-22-7
分子量:
337.37
EC 号:
278-614-5
MDL编号:
MFCD00082465
UNSPSC代码:
12352209
PubChem化学物质编号:
24277988
NACRES:
NA.32

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表单

powder

质量水平

100

旋光性

[α]25/D +117°, c = 1 in methanol(lit.)

颜色

white

溶解性

DMSO: >20 mg/mL
H2O: 6 mg/mL
0.1 M HCl: soluble
ethanol: soluble

SMILES字符串

[H]\C(=C(/[H])C(O)=O)C(O)=O.C[C@]12N[C@H](Cc3ccccc13)c4ccccc24

InChI

1S/C16H15N.C4H4O4/c1-16-13-8-4-2-6-11(13)10-15(17-16)12-7-3-5-9-14(12)16;5-3(6)1-2-4(7)8/h2-9,15,17H,10H2,1H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-/t15-,16+;/m1./s1

InChI key

QLTXKCWMEZIHBJ-PJGJYSAQSA-N

基因信息

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810), GRIN2A(14811), GRIN2B(14812), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408), GRIN2A(24409), GRIN2B(24410), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

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(+)-MK-801 马来酸氢盐

噻吗洛尔 马来酸盐 ≥98% (TLC), powder

T6394

噻吗洛尔 马来酸盐

去甲替林 盐酸盐 ≥98% (HPLC), powder

N7261

去甲替林 盐酸盐

(−)-MK-801 马来酸氢盐 ≥98% (HPLC)

M108

(−)-MK-801 马来酸氢盐

form

powder

form

powder

form

powder

form

solid

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

solubility

DMSO: >20 mg/mL, 0.1 M HCl: soluble, H2O: 6 mg/mL, ethanol: soluble

solubility

H2O: soluble, ethanol: soluble

solubility

ethanol: 100 mg/mL, H2O: soluble

solubility

DMSO: >20 mg/mL

color

white

color

white to off-white

color

white to off-white

color

white

optical activity

[α]25/D +117°, c = 1 in methanol(lit.)

optical activity

[α]25/D -5.4°, c = 4.9 in 1 M HCl(lit.)

optical activity

-

optical activity

[α]25/D −117.7°, c = 1 in methanol(lit.)

Gene Information

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810), GRIN2A(14811), GRIN2B(14812), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408), GRIN2A(24409), GRIN2B(24410), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

Gene Information

human ... ADRB1(153), ADRB2(154), ADRB3(155)

Gene Information

human ... HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

Gene Information

human ... GRIN1(2902), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

一般描述

(+)-MK-801马来酸盐是高效的选择性非竞争性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，作为开放通道阻滞剂作用于NMDA受体操纵的离子通道。MK-801结合谷氨酸受体（NMDA受体-离子通道复合物）的两个位点，使神经云去极化。谷氨酸是大脑主要的兴奋性神经递质。MK-801在受体的苯环己哌啶(PCP)结合位点结合离子通道。以电压门控方式发生受体阻断。[1]它又称为地佐环平马来酸盐，是有效的抗惊厥药，具有抗焦虑和拟交感神经作用。[2](+)-MK-801马来酸盐可刺激单胺去除小鼠的运动。[3]

应用

(+)-MK-801马来酸盐已被用于以下实验研究：
将其对小鼠注射给药，以研究CIQ[(3-氯苯基)(6,7-二甲氧基-1-((4-甲氧基苯氧基)甲基)-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基)甲酮]全身给药对MK-801刺激的精神分裂症样行为的作用。[4]
它已被用于阻断NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体介导的rtPA（重组组织型纤维蛋白酶原激活剂）增强的兴奋毒性途径。[5]
以不同剂量注射给药，研究MK-801对斑马鱼（Danio rerio）行为表现的改变。[6]
作为NMDA受体拮抗剂，研究3-OH-GA通过NMDA受体诱导的神经元损伤。[7]

生化/生理作用

实验研究表明，MK-801以方向特异性方式影响斑马鱼的转圈行为、改变其游泳活动和位置偏好。[8]急性注射MK-801能够剂量依赖性增强大鼠顶叶皮质中的细胞外乙酰胆碱（ACh）释放。[9]对于脑内血肿，在使用重组组织型纤维蛋白酶原激活剂（rtPA）溶解血块后，可使用MK-801作为有效的补充剂以减少延迟性水肿。[5]在社交挫败应激模型中，MK-801可作为抗抑郁药，但它不具有长效作用。[10]
高效的选择性非竞争性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，作为开放通道阻滞剂作用于NMDA受体操纵的离子通道。抑制对精神兴奋剂和乙醇的行为敏感化。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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    Behavioural Brain Research, 220(2), 331-337 (2011)
    Effects of dizocilpine (MK-801) on circling behavior, swimming activity, and place preference in zebrafish (Danio rerio).
    Swain HA
    Neurotoxicology and Teratology, 26(6), 725-729 (2004)
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