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文件

M6751

Sigma-Aldrich

5-甲基胞嘧啶 盐酸盐

≥99%

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别名:
4-氨基-2-羟基-5-甲基嘧啶
经验公式（希尔记法）:
C5H7N3O · HCl
CAS号:
58366-64-6
分子量:
161.59
EC 号:
261-223-9
MDL编号:
MFCD11053426
PubChem化学物质编号:
24897110
NACRES:
NA.51

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

200

检测方案

≥99%

形式

crystalline powder

溶解性

water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless

SMILES string

O=C1NC(N)=C(C)C=N1.[H]Cl

InChI

1S/C5H7N3O.ClH/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6;/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9);1H

InChI key

ANWMULVRPAUPJT-UHFFFAOYSA-N

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相关类别

应用

5-甲基胞嘧啶盐酸盐已被用作高效液相色谱（HPLC）法估计整体甲基化率的标准品。它还被用于高分辨率质谱分析。
5-甲基胞嘧啶被用于DNA甲基化过程（表观遗传学）的研究。

生化/生理作用

5-甲基胞嘧啶可介导基因表达、基因组印记和转位因子的抑制。它与翻译保真度和tRNA识别密切相关。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Daniel Renciuk et al.
Nucleic acids research, 41(21), 9891-9900 (2013-08-22)
5-Hydroxymethylcytosine (5-hmC) was recently identified as a relatively frequent base in eukaryotic genomes. Its physiological function is still unclear, but it is supposed to serve as an intermediate in DNA de novo demethylation. Using X-ray diffraction, we solved five structures
Widespread occurrence of 5-methylcytosine in human coding and non-coding RNA
Squires JE, et al.
Nucleic Acids Research, 40(11), 5023-5033 (2012)
Absolute quantification of RNA or DNA using acid hydrolysis and mass spectrometry
Lowenthal MS, et al.
Analytical Chemistry, 6, 824-824 (2019)
Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine
Ito S, et al.
Science (New York, N.Y.), 333(6047), 1300-1303 (2011)
Myunggon Ko et al.
Nature, 497(7447), 122-126 (2013-04-09)
TET (ten-eleven-translocation) proteins are Fe(ii)- and α-ketoglutarate-dependent dioxygenases that modify the methylation status of DNA by successively oxidizing 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine, 5-formylcytosine and 5-carboxycytosine, potential intermediates in the active erasure of DNA-methylation marks. Here we show that IDAX (also known
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