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Merck
CN

M7402

蛙皮素II

≥97% (HPLC)

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C114H180N30O29S
化学文摘社编号:
分子量:
2466.90
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
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Quality Level

assay

≥97% (HPLC)

antibiotic activity spectrum

fungi, viruses

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)CN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]cn2)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](Cc3ccccc3)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](Cc4ccccc4)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O

InChI

1S/C114H180N30O29S/c1-12-65(7)94(142-88(148)55-119)112(170)124-59-90(150)129-74(38-24-28-45-116)100(158)137-81(51-70-33-19-15-20-34-70)106(164)135-79(49-63(3)4)105(163)138-83(53-72-56-121-62-125-72)107(165)140-85(60-145)110(168)127-67(9)96(154)131-75(39-25-29-46-117)101(159)132-76(40-26-30-47-118)102(160)136-80(50-69-31-17-14-18-32-69)98(156)122-57-89(149)128-73(37-23-27-44-115)99(157)126-68(10)97(155)134-82(52-71-35-21-16-22-36-71)109(167)143-93(64(5)6)111(169)123-58-91(151)130-77(41-42-92(152)153)104(162)144-95(66(8)13-2)113(171)133-78(43-48-174-11)103(161)139-84(54-87(120)147)108(166)141-86(61-146)114(172)173/h14-22,31-36,56,62-68,73-86,93-95,145-146H,12-13,23-30,37-55,57-61,115-119H2,1-11H3,(H2,120,147)(H,121,125)(H,122,156)(H,123,169)(H,124,170)(H,126,157)(H,127,168)(H,128,149)(H,129,150)(H,130,151)(H,131,154)(H,132,159)(H,133,171)(H,134,155)(H,135,164)(H,136,160)(H,137,158)(H,138,163)(H,139,161)(H,140,165)(H,141,166)(H,142,148)(H,143,167)(H,144,162)(H,152,153)(H,172,173)/t65-,66-,67-,68-,73-,74-,75-,76-,77-,78-,79-,80-,81-,82-,83-,84-,85-,86-,93-,94-,95-/m0/s1

InChI key

MGIUUAHJVPPFEV-ABXDCCGRSA-N

General description

蛙皮素II是抗菌肽家族的成员。它是一种阳离子肽,具有Gly-Ile-Gly-Lys-Phe-Leu-His-Ser-Ala-Lys-Lys-Phe-Gly-Lys-Ala-Phe-Val-Gly-Glu-Ile-Met-Asn-Ser氨基酸序列。蛙皮素II在其高效的两亲性抗菌浓度下可溶于水但不溶于血。
化学结构:肽

Biochem/physiol Actions

蛙皮素II在多种有机体中用作抗生素。蛙皮素II可在膀胱癌细胞中形成孔道表现出细胞毒性和抗增殖作用。在小鼠中,它可在几种癌细胞系和肿瘤中充当抗肿瘤剂。蛙皮素II有助于哺乳动物乳酸脱氢酶的释放。它通过两亲性α-螺旋与某些细胞膜直接作用并形成可渗透离子通道,进而导致去极化及不可逆细胞溶解,甚至最终细胞死亡。在低浓度下,蛙皮素II可抑制细菌和真菌的生长并促进原生动物的细胞溶解。
抗生素肽。
抗生素肽。蛙皮素带正电荷,属于两性化合物。人们认为可以优先结合细菌膜中丰富的阴离子磷脂,并形成动态的肽-脂质超分子孔,并使细胞透化。还已经证明了与人工中性膜的结合。

Other Notes

从0.1%TFA水溶液中冻干


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Antitumor activity of the antimicrobial peptide magainin II against bladder cancer cell lines.
Lehmann J
European Urology, 50(1), 141-147 (2006)
Evan F Haney et al.
Chemistry and physics of lipids, 163(1), 82-93 (2009-10-06)
Antimicrobial peptides are naturally produced by numerous organisms including insects, plants and mammals. Their non-specific mode of action is thought to involve the transient perturbation of bacterial membranes but the molecular mechanism underlying the rearrangement of the lipid molecules to
Mikyung Han et al.
Biophysical journal, 97(1), 164-172 (2009-07-08)
Magainin, a 23-residue antibiotic peptide, interacts directly with the lipid bilayer leading to cell lysis in a strongly concentration-dependent fashion. Utilizing cryo-electron microscopy, we have directly observed magainin interacting with synthetic DMPC/DMPG membranes. Visual examination shows that visibly unperturbed vesicles



全球贸易项目编号

货号GTIN
M7402-.1MG04061833421253
M7402-.5MG04061833421260
M7402-1MG04061826739068