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Merck
CN

M7402

Sigma-Aldrich

蛙皮素II

≥97% (HPLC)

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C114H180N30O29S
化学文摘社编号:
108433-95-0
分子量:
2466.90
MDL编号:
MFCD00133522
UNSPSC代码:
12352202
PubChem化学物质编号:
329817906
NACRES:
NA.32

主要文件

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质量水平

200

方案

≥97% (HPLC)

抗生素抗菌谱

fungi
viruses

作用机制

cell membrane | interferes

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)CN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]cn2)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](Cc3ccccc3)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](Cc4ccccc4)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O

InChI

1S/C114H180N30O29S/c1-12-65(7)94(142-88(148)55-119)112(170)124-59-90(150)129-74(38-24-28-45-116)100(158)137-81(51-70-33-19-15-20-34-70)106(164)135-79(49-63(3)4)105(163)138-83(53-72-56-121-62-125-72)107(165)140-85(60-145)110(168)127-67(9)96(154)131-75(39-25-29-46-117)101(159)132-76(40-26-30-47-118)102(160)136-80(50-69-31-17-14-18-32-69)98(156)122-57-89(149)128-73(37-23-27-44-115)99(157)126-68(10)97(155)134-82(52-71-35-21-16-22-36-71)109(167)143-93(64(5)6)111(169)123-58-91(151)130-77(41-42-92(152)153)104(162)144-95(66(8)13-2)113(171)133-78(43-48-174-11)103(161)139-84(54-87(120)147)108(166)141-86(61-146)114(172)173/h14-22,31-36,56,62-68,73-86,93-95,145-146H,12-13,23-30,37-55,57-61,115-119H2,1-11H3,(H2,120,147)(H,121,125)(H,122,156)(H,123,169)(H,124,170)(H,126,157)(H,127,168)(H,128,149)(H,129,150)(H,130,151)(H,131,154)(H,132,159)(H,133,171)(H,134,155)(H,135,164)(H,136,160)(H,137,158)(H,138,163)(H,139,161)(H,140,165)(H,141,166)(H,142,148)(H,143,167)(H,144,162)(H,152,153)(H,172,173)/t65-,66-,67-,68-,73-,74-,75-,76-,77-,78-,79-,80-,81-,82-,83-,84-,85-,86-,93-,94-,95-/m0/s1

InChI key

MGIUUAHJVPPFEV-ABXDCCGRSA-N

Amino Acid Sequence

Gly-Ile-Gly-Lys-Phe-Leu-His-Ser-Ala-Lys-Lys-Phe-Gly-Lys-Ala-Phe-Val-Gly-Glu-Ile-Met-Asn-Ser

一般描述

化学结构：肽
蛙皮素II是抗菌肽家族的成员。它是一种阳离子肽，具有Gly-Ile-Gly-Lys-Phe-Leu-His-Ser-Ala-Lys-Lys-Phe-Gly-Lys-Ala-Phe-Val-Gly-Glu-Ile-Met-Asn-Ser氨基酸序列。蛙皮素II在其高效的两亲性抗菌浓度下可溶于水但不溶于血。

生化/生理作用

抗生素肽。
抗生素肽。蛙皮素带正电荷，属于两性化合物。人们认为可以优先结合细菌膜中丰富的阴离子磷脂，并形成动态的肽-脂质超分子孔，并使细胞透化。还已经证明了与人工中性膜的结合。
蛙皮素II在多种有机体中用作抗生素。蛙皮素II可在膀胱癌细胞中形成孔道表现出细胞毒性和抗增殖作用。在小鼠中，它可在几种癌细胞系和肿瘤中充当抗肿瘤剂。蛙皮素II有助于哺乳动物乳酸脱氢酶的释放。它通过两亲性α-螺旋与某些细胞膜直接作用并形成可渗透离子通道，进而导致去极化及不可逆细胞溶解，甚至最终细胞死亡。在低浓度下，蛙皮素II可抑制细菌和真菌的生长并促进原生动物的细胞溶解。

其他说明

从0.1％TFA水溶液中冻干

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000432183
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A Giacometti et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 44(5), 641-645 (1999-12-20)
The in-vitro activity of cecropin P1, indolicidin, magainin II, nisin and ranalexin alone and in combination with nine clinically used antimicrobial agents was investigated against a control strain, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 and 40 clinical isolates of P. aeruginosa. Antimicrobial
A Giacometti et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 43(8), 2093-2096 (1999-08-03)
The in vitro activities of magainin II, nisin, and ranalexin alone and in combination with other antimicrobial agents against six clinical isolates of Rhodococcus equi were investigated by MIC and time-kill studies. All isolates were more susceptible to nisin. A
Antimicrobial peptides. A family of wound healers.
M Cannon
Nature, 328(6130), 478-478 (1987-08-06)
Khoi Tan Nguyen et al.
The journal of physical chemistry. B, 113(36), 12358-12363 (2009-09-05)
In this paper, we investigated the molecular interactions of magainin 2 with model cell membranes using sum frequency generation (SFG) vibrational spectroscopy and attenuated total reflectance-Fourier transform infrared spectroscopy (ATR-FTIR). Symmetric 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-[Phospho-rac-(1-glycerol)] (POPG) and 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) bilayers, which model the
Magainin 2 in action: distinct modes of membrane permeabilization in living bacterial and mammalian cells.
Imura Y
Biophysical Journal, 95(12), 5757-5765 (2008)
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