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文件

O0383

Sigma-Aldrich

油酰单乙醇胺

~98% (TLC)

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别名:
N-（羟乙基）油酰胺, N-（顺式-9-十八碳烯酰基）乙醇胺, OEA, 油酰乙醇胺
经验公式（希尔记法）:
C20H39NO2
CAS号:
111-58-0
分子量:
325.53
EC 号:
203-884-8
MDL编号:
MFCD00045972
PubChem化学物质编号:
24278603
NACRES:
NA.83

检测方案

~98% (TLC)

质量水平

200

形式

powder

溶解性

chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless

储存温度

−20°C

SMILES string

O=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)NCCO

InChI

1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-

InChI key

BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

Gene Information

human ... CNR1(1268) , CNR2(1269) , PPARA(5465) , TRPV1(7442)
mouse ... Cnr2(12802)
rat ... Cnr1(25248)

一般描述

油酰乙醇胺（OEA）是一种内源性脂肪酸乙醇胺。小肠细胞、脂肪组织、神经元和星形胶质细胞可产生OEA。

应用

N-油酰乙醇胺已用于研究其对胰高血糖素样肽（GLP）-1RA介导的厌食信号传导和体重减轻的影响。

生化/生理作用

油酰乙醇胺（OEA）是一种脂质介体，有助于控制各种生物功能，例如食物摄取。它调节小肠中的基因表达。OEA能够引发产生多种受体，例如1型大麻素受体（CB1）、过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）和G蛋白偶联受体119（GPR119）。
过氧化物酶体增殖物激活受体α （PPARα ）激动剂

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Oleoylethanolamide Supplementation Reduces Inflammation and Oxidative Stress in Obese People: A Clinical Trial
Payahoo L, et al.
Advanced Pharmaceutical Bulletin, 8(3), 479-479 (2018)
Mehdi Boutagouga Boudjadja et al.
Current biology : CB, 32(21), 4699-4706 (2022-10-02)
Loss of appetite and negative energy balance are common features of endotoxemia in all animals and are thought to have protective roles by reducing nutrient availability to host and pathogen metabolism. Accordingly, fasting and caloric restriction have well-established anti-inflammatory properties.
Adele Romano et al.
Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology, 45(11), 1931-1941 (2020-05-01)
Binge eating disorder (BED) is the most frequent eating disorder, for which current pharmacotherapies show poor response rates and safety concerns, thus highlighting the need for novel treatment options. The lipid-derived messenger oleoylethanolamide (OEA) acts as a satiety signal inhibiting food
Tom H Johnston et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 336(2), 423-430 (2010-10-23)
Dopaminergic therapies remain the most efficacious symptomatic treatments for Parkinson's disease (PD) but are associated with motor complications, including dyskinesia, and nonmotor complications, such as psychosis, impulse control disorders (ICD), and dopamine dysregulation syndrome (DDS). Nondopaminergic neurotransmitter systems, including the
Gustavo Provensi et al.
The international journal of neuropsychopharmacology, 20(5), 392-399 (2017-03-25)
The integrity of the brain histaminergic system is necessary for the unfolding of homeostatic and cognitive processes through the recruitment of alternative circuits with distinct temporal patterns. We recently demonstrated that the fat-sensing lipid mediator oleoylethanolamide indirectly activates histaminergic neurons
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