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Merck
CN

P0409

前列腺素E2

synthetic, powder, BioReagent, suitable for cell culture

别名:

(5Z,11α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯酸, PGE2, 地诺前列酮

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C20H32O5
化学文摘社编号:
分子量:
352.47
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
42020658
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
206-656-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4709356
Biological source:
synthetic
Form:
powder
Assay:
≥93% (HPLC)
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产品名称

前列腺素E2, synthetic, powder, BioReagent, suitable for cell culture

InChI key

XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

SMILES string

O[C@@H]1CC([C@H](C/C=C\CCCC(O)=O)[C@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)=O

biological source

synthetic

product line

BioReagent

assay

≥93% (HPLC)

form

powder

potency

0.25-100 ng/mL

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

solubility

acetone: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

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General description

前列腺素E2是一种从花生四烯酸中提取的脂质。前列腺素激素通过环氧化酶2的活性合成。前列腺素E2控制炎症反应和血管平滑肌活动。

Physical form

本品为粉末,分装后在-20°C下冷冻保存,避免反复冻融

Application

前列腺素E2已被用作α-MEM培养基补充剂,用于骨髓巨噬细胞和分化的成骨细胞的共培养。它还被用于细胞表征和体外蜕膜化。

Biochem/physiol Actions

前列腺素E2是由活化血小板产生的信号传导分子。活化血小板释放PGE2是活化血小板利用邻近红细胞帮助血块形成的机制的一部分。本品浓度为10-10sup M时,可使人红细胞的滤过性降低约30%,还能导致平均细胞容积减少约10%。细胞收缩是由于诱导PGE2刺激的K+外排途径,导致细胞K+离子的快速流失。已有研究证明这种K+离子流失与Ca2+有关。已有研究证明PGE2可刺激新生小鼠顶骨产生白细胞介素-6(IL-6)。培养6小时后,用10-8sup M PGE2刺激的细胞比对照组细胞产生的IL-6显著增多。与前列腺素F2α不同,PGE2的致热活性不受地塞米松抑制。

生物活性最强的前列腺素。PGE2可诱导宫颈成熟和分娩,介导缓激肽诱导的血管舒张,调节腺苷酸环化酶。过表达环加氧酶2的肿瘤细胞具有更强的侵袭性、血管生成能力和细胞凋亡抵抗性,这可能是由于PGE2诱导的血管生成因子表达以及抗凋亡蛋白survivin的稳定化。
生物活性最强的前列腺素。
生物活性最强的前列腺素。PGE2 可诱导宫颈成熟和分娩,介导缓激肽诱导的血管舒张,调节腺苷酸环化酶。 过表达环加氧酶2的肿瘤细胞具有更强的侵袭性、血管生成能力和细胞凋亡抵抗性,这可能是由于PGE2诱导的血管生成因子表达以及抗凋亡蛋白survivin的稳定化。PGE2 对免疫系统具有混合效应。它在体外抑制T细胞活化,表明它是一种免疫抑制剂。然而,在体内,它影响Th17亚群的扩增和T辅助细胞Th1亚群的分化,表明它是一种免疫激活剂。

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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