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P0409

前列腺素E₂

Name: 前列腺素E<SUB>2</SUB>
Brand: SIGMA

synthetic, powder, BioReagent, suitable for cell culture

别名:

(5Z,11α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯酸, PGE₂, 地诺前列酮

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₂₀H₃₂O₅

CAS Number:

363-24-6

分子量:

352.47

Beilstein:

4709356

EC 号:

206-656-6

MDL编号:

MFCD00077861

UNSPSC代码:

12352209

eCl@ss:

42020658

PubChem化学物质编号:

24898100

NACRES:

NA.77

生物来源

synthetic

质量水平

200

产品线

BioReagent

方案

≥93% (HPLC)

表单

powder

效能

0.25-100 ng/mL

技术

cell culture | mammalian: suitable

溶解性

acetone: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

运输

ambient

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O[C@@H]1CC([C@H](C/C=C\CCCC(O)=O)[C@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

InChI key

XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N

基因信息

human ... PTGER1(5731), PTGER2(5732), PTGER3(5733), PTGER4(5734), PTGIR(5739)
mouse ... Ptger1(19216), Ptger2(19217), Ptger3(19218), Ptger4(19219)

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一般描述

前列腺素E2是一种从花生四烯酸中提取的脂质。前列腺素激素通过环氧化酶2的活性合成。前列腺素E2控制炎症反应和血管平滑肌活动。

应用

前列腺素E2已被用作α-MEM培养基补充剂，用于骨髓巨噬细胞和分化的成骨细胞的共培养。它还被用于细胞表征和体外蜕膜化。

生化/生理作用

前列腺素E2是由活化血小板产生的信号传导分子。活化血小板释放PGE2是活化血小板利用邻近红细胞帮助血块形成的机制的一部分。本品浓度为10-10sup M时，可使人红细胞的滤过性降低约30％，还能导致平均细胞容积减少约10％。细胞收缩是由于诱导PGE2刺激的K+外排途径，导致细胞K+离子的快速流失。已有研究证明这种K+离子流失与Ca2+有关。已有研究证明PGE2可刺激新生小鼠顶骨产生白细胞介素-6（IL-6）。培养6小时后，用10-8sup M PGE2刺激的细胞比对照组细胞产生的IL-6显著增多。与前列腺素F2α不同，PGE2的致热活性不受地塞米松抑制。

生物活性最强的前列腺素。PGE2可诱导宫颈成熟和分娩，介导缓激肽诱导的血管舒张，调节腺苷酸环化酶。过表达环加氧酶2的肿瘤细胞具有更强的侵袭性、血管生成能力和细胞凋亡抵抗性，这可能是由于PGE2诱导的血管生成因子表达以及抗凋亡蛋白survivin的稳定化。

生物活性最强的前列腺素。

生物活性最强的前列腺素。PGE₂ 可诱导宫颈成熟和分娩，介导缓激肽诱导的血管舒张，调节腺苷酸环化酶。过表达环加氧酶2的肿瘤细胞具有更强的侵袭性、血管生成能力和细胞凋亡抵抗性，这可能是由于PGE₂诱导的血管生成因子表达以及抗凋亡蛋白survivin的稳定化。PGE₂ 对免疫系统具有混合效应。它在体外抑制T细胞活化，表明它是一种免疫抑制剂。然而，在体内，它影响Th17亚群的扩增和T辅助细胞Th1亚群的分化，表明它是一种免疫激活剂。