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Merck
CN

PZ0017

Tofacitinib(托法替尼)柠檬酸盐

≥98% (HPLC), powder, JAK3 inhibitor

别名:

3-[(3R,4R)-4-甲基-3- [甲基-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基]哌啶-1-基] -3-氧代丙腈 柠檬酸盐, CP-690550-10, 他索西替尼 柠檬酸盐, (3R,4R)-4-甲基-3-(甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-β-氧代-1-哌啶丙腈 柠檬酸盐

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C16H20N6O · C6H8O7
化学文摘社编号:
分子量:
504.49
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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产品名称

Tofacitinib(托法替尼)柠檬酸盐, ≥98% (HPLC)

SMILES string

OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O.C[C@@H]1CCN(C[C@@H]1N(C)c2ncnc3[nH]ccc23)C(=O)CC#N

InChI

1S/C16H20N6O.C6H8O7/c1-11-5-8-22(14(23)3-6-17)9-13(11)21(2)16-12-4-7-18-15(12)19-10-20-16;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h4,7,10-11,13H,3,5,8-9H2,1-2H3,(H,18,19,20);13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/t11-,13+;/m1./s1

InChI key

SYIKUFDOYJFGBQ-YLAFAASESA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 5 mg/mL (clear solution; warmed)

storage temp.

room temp

Quality Level

Gene Information

General description

托法替尼是一种合成分子,分子量为312.4 Da,可通过细胞间扩散渗透。

Application

使用枸橼酸托法替尼:
  • 作为配体用于人血清白蛋白在荧光淬灭、动态光散射(DLS)测量、差示扫描量热法和分子对接中的研究
  • 作为全深度关节软骨(FDC)外植体的培养基补充剂,以监测细胞因子诱导的蛋白多糖丢失
  • 作为一种应用于MCF7乳腺癌细胞的Janus激酶抑制剂

Biochem/physiol Actions

Tofacitinib(托法替尼)是Janus 激酶3(JAK3)的有效抑制剂,具有一些 JAK-1抑制活性。 它阻断下游 STAT 信号传导,从而有效抑制炎性细胞因子,并产生免疫抑制和抗炎活性。 正在研究托法替尼用于治疗几种自身免疫性疾病,包括类风湿性关节炎、牛皮癣和干眼症。
托法替尼是Janus 激酶3(JAK3)的有效抑制剂。

Features and Benefits

该化合物是激酶磷酸酶生物学研究的推荐产品。点击此处查看更多特色的激酶磷酸酶生物学产品。在sigma.com/discover-bsm 上了解有关生物活性小分子在其他研究领域的更多信息。

Other Notes

Tofacitinib(托法替尼)已获得 Chemical Probes Portal(化学探针门户)的专业评审和推荐。有关更多信息,请见Chemical Probes Portal(化学探针门户)网站上的Tofacitinib(托法替尼)探针摘要

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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The mechanism of action of tofacitinib-an oral Janus kinase inhibitor for the treatment of rheumatoid arthritis
Hodge JA, et al.
Clinical and Experimental Rheumatology, 34(2), 318-328 (2016)
Phosphoproteome profiling reveals critical role of JAK-STAT signaling in maintaining chemoresistance in breast cancer
Nascimento AS, et al.
Testing, 8(70), 114756-114756 (2017)
Tofacitinib and TPCA-1 exert chondroprotective effects on extracellular matrix turnover in bovine articular cartilage ex vivo
Kjelgaard-Petersen CF, et al.
Biochemical Pharmacology (2018)
Usir S Younis et al.
AAPS PharmSciTech, 20(5), 167-167 (2019-04-18)
Preformulation studies on tofacitinib citrate, a small molecule JAK3 specific inhibitor, have not been previously reported in literature. We therefore conducted several preformulation studies on tofacitinib citrate, and its free base, to better understand factors that affect its solubility, stability
Ji Sang Lee et al.
Pharmaceutics, 11(7) (2019-07-10)
This study investigated the pharmacokinetics of tofacitinib in rats and the effects of first-pass metabolism on tofacitinib pharmacokinetics. Intravenous administration of 5, 10, 20, and 50 mg/kg tofacitinib showed that the dose-normalized area under the plasma concentration-time curve from time

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