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文件

R4643

Sigma-Aldrich

9-顺式视黄酸

≥98% (HPLC)

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别名:
9-顺式维甲酸, 阿利维A酸
经验公式（希尔记法）:
C20H28O2
CAS号:
5300-03-8
分子量:
300.44
MDL编号:
MFCD00270072
PubChem化学物质编号:
24899373
NACRES:
NA.77

生物来源

natural

质量水平

200

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

技术

HPLC: suitable

颜色

light yellow to yellow-orange

mp

189-190 °C

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CC1=C(\C=C\C(C)=C/C=C/C(C)=C/C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N

基因信息

human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258)

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应用

9-顺式视黄酸用作：
  • 类视黄醇X受体伽玛（RXRγ）的配体，诱导少突胶质前体细胞分化和髓鞘再生
  • 培养基成分，研究其对甲状腺诱导肝细胞中UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGT）表达的影响
  • 诱导淋巴管内皮细胞中淋巴管生成

生化/生理作用

9-顺式视黄酸（9cRA）是全反式视黄酸（ATRA）的异构体，两者都是从共同前体（维生素A）合成的脂质分子。 9cRA是类视黄醇X受体（RXR）和视黄酸受体（RAR）的强效激动剂。 具有神经营养功能，促进神经元分化，在治疗卒中方面可能具有治疗潜力。它还能调节细胞因子分泌和淋巴细胞增殖。9cRA有利于多巴胺细胞存活，在神经退行性疾病（如帕金森病）中诱导神经保护作用。 还引发抗炎功能，刺激肥大细胞，抑制白介素4和白介素5的表达水平。9cRA正在进行治疗难治性癌症的II期临床试验。
视黄酸受体 (RAR) 和类视色素 X 受体 (RXR) 的配体，这两种受体作为转录因子调控正常和恶性细胞的生长和分化。

特点和优势

该化合物在受体分类和信号转导手册中 核受体（非甾体化合物） 页面中进行了详细介绍。欲浏览其他手册页面，请 点击这里。
该化合物是基因调控研究的推荐产品。点击这里 发现更多精选基因调控产品。了解更多有关用于其他研究领域的生物活性小分子的信息，请访问 sigma.com/discover-bsm。

包装

密封安瓿瓶

象形图

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

警示用语：

Danger

危险分类

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

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9-cis-Retinoic acid (9cRA), a retinoid X receptor (RXR) ligand, exerts immunosuppressive effects on dendritic cells by RXR-dependent activation: inhibition of peroxisome proliferator-activated receptor gamma blocks some of the 9cRA activities, and precludes them to mature phenotype development
Zapata-Gonzalez F, et al.
Journal of Immunology, 178(10), 6130-6139 (2007)
Polysialylation at early stages of oligodendrocyte differentiation promotes myelin repair
Werneburg S, et al.
The Journal of Neuroscience, 37(34), 8131-8141 (2017)
Anti-inflammatory effect of 9-cis retinoic acid on the human mast cell line, HMC-1
Lee JS and Kim IS
The Journal of Experimental Medicine, 13(2), 149-152 (2007)
Early post-treatment with 9-cis retinoic acid reduces neurodegeneration of dopaminergic neurons in a rat model of Parkinson?s disease
Yin LH, et al.
BMC Neuroscience, 13(1), 120-120 (2012)
A phase I trial and pharmacokinetic study of 9-cis-retinoic acid (ALRT1057) in pediatric patients with refractory cancer: a joint pediatric oncology branch, national cancer institute, and children?s cancer group study
Adamson PC, et al.
Clinical Cancer Research, 7(10), 3034-3039 (2001)
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