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Merck
CN

S0417

Sigma-Aldrich

水飞蓟宾

≥98% (HPLC)

别名:

2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟甲基)-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧杂环己, 水飞蓟宾

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C25H22O10
化学文摘社编号:
分子量:
482.44
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352204
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.83
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方案

≥98% (HPLC)

储存温度

−20°C

SMILES字符串

COc1cc(ccc1O)[C@@H]2Oc3cc(ccc3O[C@H]2CO)[C@H]4Oc5cc(O)cc(O)c5C(=O)[C@H]4O

InChI

1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25?/m0/s1

InChI key

SEBFKMXJBCUCAI-ILJKEPSESA-N

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一般描述

水飞蓟宾是水飞蓟素的主要成分,是一种黄酮木脂素和口服活性类黄酮。它是从水飞蓟的种子中分离出来的(Sylibum marianum L)。

应用

水飞蓟宾用于:
  • 通过实时聚合酶链反应(RT-PCR)研究其对前列腺癌染色质调节中涉及的各种蛋白质的基因表达水平的影响
  • 通过研究增殖细胞核抗原(PCNA)的表达和水溶性四唑盐(WST-1)分析,研究其对血小板衍生生长因子(PDGF)处理的人tenon′s成纤维细胞(HTF)的细胞增殖的影响
  • 在皮肤伤口愈合过程中检查其对stromelysine 1(STM1)、乙酰己糖胺和胶原蛋白产生的基因表达水平的影响
  • 研究其对大肠杆菌 ATP合酶的抑制作用

生化/生理作用

水飞蓟宾在急性和慢性肝损伤患者中具有保肝作用。这种类黄酮可对抗多种癌细胞,包括前列腺癌、皮肤癌、乳腺癌、结肠癌、肺癌、膀胱癌和肝细胞癌(HCC)。水飞蓟宾可通过阻止肿瘤细胞中促血管生成因子的分泌,并通过阻止内皮细胞的生长并诱导其凋亡而显示出抗癌功效。此外,它还能够破坏Matrigel上的毛细管形成。水飞蓟宾可能是化学预防前列腺癌(PC)的良好候选药物。它在 体外体内表现出可能能够作为用作治疗子宫内膜异位症的潜在治疗方案。

其他说明

含有A和B两个非对映异构体

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Silibinin regulates matrix metalloproteinase 3 (stromelysine1) gene expression, hexoseamines and collagen production during rat skin wound healing
Tabandeh M, et al.
Phytotherapy Research, 27(8), 1149-1153 (2013)
Silibinin-induced endoplasmic reticulum stress and mitochondrial dysfunction suppress growth of endometriotic lesions
Ham J, et al.
Journal of Cellular Physiology, 234(4), 4327-4341 (2019)
E S Hackett et al.
Journal of veterinary internal medicine, 27(1), 10-16 (2012-11-13)
Milk thistle extracts have been used as a "liver tonic" for centuries. In recent years, silibinin, the active ingredient in milk thistle extracts, has been studied both in vitro and in vivo to evaluate the beneficial effects in hepatic disease.
Prostate cancer prevention by silibinin
Singh RP, et al.
Current Cancer Drug Targets, 4(1), 1-11 (2004)
Inhibition of Kupffer cell functions as an explanation for the hepatoprotective properties of silibinin
Dehmlow C, et al.
Hepatology, 23(4), 749-754 (1996)

商品

Chronic inflammation is an underlying factor in the development and progression of many of the chronic diseases of aging, such as arthritis, atherosclerosis, diabetes, and cancer.

Antioxidants protect biological systems from oxidative damage produced by oxygen-containing free radicals and from redoxactive transition metal ions such as iron, copper, and cadmium.

抗氧化剂可保护生物系统免受含氧自由基和氧化还原过渡金属离子(如铁、铜和镉)引起的氧化损伤。

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