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SML0221

荜茇酰胺

Name: 荜茇酰胺
Brand: SIGMA

≥97% (HPLC)

别名:

5,6-二氢-1-[(2E)-1-氧代-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-丙烯-1-基]-2 (1H)-吡啶酮, 5,6-二氢-1-（1-氧代-3-[3,4,5-三甲氧基苯基]- 反式 -2-丙烯基）-2[1 H ]-吡啶酮, 荜茇明碱, 荜茇酰胺

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₁₇H₁₉NO₅

CAS Number:

20069-09-4

分子量:

317.34

MDL编号:

MFCD00075706

UNSPSC代码:

51111800

PubChem化学物质编号:

329825240

NACRES:

NA.77

质量水平

100

方案

≥97% (HPLC)

表单

powder

颜色

white to beige

溶解性

DMSO: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

COc1cc(\C=C\C(=O)N2CCC=CC2=O)cc(OC)c1OC

InChI

1S/C17H19NO5/c1-21-13-10-12(11-14(22-2)17(13)23-3)7-8-16(20)18-9-5-4-6-15(18)19/h4,6-8,10-11H,5,9H2,1-3H3/b8-7+

InChI key

VABYUUZNAVQNPG-BQYQJAHWSA-N

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一般描述

荜茇酰胺(Piperlongumine)是从胡椒荜茇中提取的生物碱。具有抗动脉粥样硬化、抗焦虑、抗糖尿病、抗抑郁、抗菌、抗血小板、凝集和抗炎活性。[1]荜茇酰胺可抑制肿瘤坏死因子-α和白介素-6的生成。还可抑制核因子-κB (NF-κB)激活，从而防止促炎性反应。荜茇酰胺可抑制斑块形成和血管平滑肌细胞迁移。[2]可用于治疗咳嗽、呼吸道感染和胃痛。[3]

应用

荜茇酰胺已用于研究其对胞质分裂调控蛋白1(PRC1)表达的调节。[4]它还用于体外研究其对人黑色素瘤细胞的抗癌作用。[5]

荜茇酰胺已用于：

作为促氧化药物，用于处理锌指蛋白(ZNF)32表达HepG2细胞[6]
检测其在BV2小胶质细胞中的抗神经炎症作用[7]
检测其对人胃癌细胞株的抑制作用[8]

生化/生理作用

荜茇酰胺是一种抑制剂或谷胱甘肽 S-转移酶 pi 1；癌症中的凋亡诱导剂，而不是正常细胞

荜茇酰胺选择性地杀死癌细胞而不考虑 p53 状态，而不伤害正常细胞。结合并抑制已知调节氧化应激的蛋白质，特别是谷胱甘肽 S-转移酶 pi 1 (GSTP1)。增加癌细胞中活性氧 (ROS) 级别和凋亡细胞死亡，对快速或缓慢分裂的原代正常细胞几乎没有影响。在多种小鼠肿瘤模型中，荜茇酰胺显示出显著的抗肿瘤作用，并抑制自发形成的恶性乳腺肿瘤及其相关转移瘤的生长。