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Merck
CN

SML1456

Thaxtomin A

≥98% (HPLC)

别名:

Thaxtomine A, (3R,6S)-3-羟基-3-[(3-羟基苯基)甲基] -1,4-二甲基-6-[(4-硝基-1H-吲哚-3-基)甲基] -2,5-哌嗪二酮

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C22H22N4O6
化学文摘社编号:
分子量:
438.43
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

yellow to orange

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(N(C)[C@@H]1CC2=CNC3=C2C([N+]([O-])=O)=CC=C3)[C@@](CC4=CC(O)=CC=C4)(O)N(C)C1=O

InChI

1S/C22H22N4O6/c1-24-18(10-14-12-23-16-7-4-8-17(19(14)16)26(31)32)20(28)25(2)22(30,21(24)29)11-13-5-3-6-15(27)9-13/h3-9,12,18,23,27,30H,10-11H2,1-2H3/t18-,22-/m1/s1

InChI key

QRDNJYNIEGRRKV-XMSQKQJNSA-N

General description

Thaxtomin A属于4-硝基吲哚-3-基-2,5-二氧哌嗪类化合物。

Biochem/physiol Actions

Thaxtomin A对纤维素合成的抑制作用表明了植物与病原体的相互作用。同时,它还会导致下胚轴肿胀并降低幼苗生长。Thaxtomin A会导致马铃薯中常见的疮痂病。总体而言,它会减弱受感染植物的细胞生长并诱导细胞死亡。
Thaxtomin A是一种硝化的二酮哌嗪植物毒素,由可导致植物细胞坏死的疮痂病链霉菌产生。Thaxtomin A是一种有效的植物纤维素合成抑制剂。
Thaxtomin A是由疮痂病链霉菌产生的一种植物毒素,可导致植物细胞坏死;纤维素合成抑制剂


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable



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Multiplexed Promoter Engineering for Improving Thaxtomin A Production in Heterologous Streptomyces Hosts.
Zhao, et al.
Life (Basel, Switzerland), 12 (2022)
Thaxtomin A affects CESA-complex density, expression of cell wall genes, cell wall composition, and causes ectopic lignification in Arabidopsis thaliana seedlings
Bischoff V, et al.
Journal of Experimental Botany, 60(3), 955-965 (2009)
Thaxtomin A induces programmed cell death in Arabidopsis thaliana suspension-cultured cells
Duval I, et al.
Planta, 222(5), 820-831 (2005)



全球贸易项目编号

货号GTIN
SML1456-1MG04061826694305