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Merck
CN

SML1686

Neoseptin-3

≥98% (HPLC)

别名:

(αS)-α-[[4-氨基-3- [2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰基]氨基]-苯丁酸1,1-二甲基乙酯

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C29H34N2O4
化学文摘社编号:
分子量:
474.59
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
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InChI

1S/C29H34N2O4/c1-29(2,3)35-28(34)26(18-12-20-7-5-4-6-8-20)31-27(33)23-14-17-25(30)22(19-23)13-9-21-10-15-24(32)16-11-21/h4-8,10-11,14-17,19,26,32H,9,12-13,18,30H2,1-3H3,(H,31,33)/t26-/m0/s1

InChI key

OACODUCFPHHCIH-SANMLTNESA-N

SMILES string

NC1=CC=C(C(N[C@@H](CCC2=CC=CC=C2)C(OC(C)(C)C)=O)=O)C=C1CCC3=CC=C(O)C=C3

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D 37 to 45°, c = 0.1 in chloroform

color

white to beige

solubility

DMSO: 15 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

Quality Level

Biochem/physiol Actions

Neoseptin-3可独立于CD14(分化簇14),刺激小鼠TLR4(mTLR4)/髓样分化因子2(mTLR)的活性。此激活的mTLR4/mTLR可促进经典的髓样分化初级反应基因88(MyD88)和含toll-白细胞介素(IL)1受体(TIR)结构域接头蛋白诱导干扰素(IFN)-β(TRIF)依赖的信号。此外,neoseptin-3也可刺激肿瘤坏死因子 α (TNF-α)、IL-6和IFNβ 以剂量依赖性方式产生。
Neoseptin-3是小鼠TLR4(mTLR4)/骨髓分化因子2(MD-2)复合物的一种高效特异性激动剂。Neoseptin-3可与MD2结合,改变MD-2的构象并促进活性TLR4/MD-2二聚体的形成。Neoseptin-3与脂质A没有结构相似性。
小鼠TLR4/MD-2的高效特异性激动剂

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Ying Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 113(7), E884-E893 (2016-02-03)
Structurally disparate molecules reportedly engage and activate Toll-like receptor (TLR) 4 and other TLRs, yet the interactions that mediate binding and activation by dissimilar ligands remain unknown. We describe Neoseptins, chemically synthesized peptidomimetics that bear no structural similarity to the

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