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Merck
CN

SML2042

Sigma-Aldrich

27-羟基胆固醇

≥98% (HPLC), LXR agonist, powder

别名:

25(R)-27-羟基胆固醇, 27-OHC, (25R)-26-羟基胆固醇, (25R)-胆甾-5-烯-3b,26-二醇

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C27H46O2
CAS Number:
分子量:
402.65
UNSPSC代码:
12352200
NACRES:
NA.77
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Product Name

27-羟基胆固醇, ≥98% (HPLC)

方案

≥98% (HPLC)

表单

powder

旋光性

[α]/D -25 to -35°, c = 0.5 in chloroform-d

颜色

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)[C@@H](CCC[C@H](CO)C)C)(CC3)C)CC=C2C1)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-18(17-28)6-5-7-19(2)23-10-11-24-22-9-8-20-16-21(29)12-14-26(20,3)25(22)13-15-27(23,24)4/h8,18-19,21-25,28-29H,5-7,9-17H2,1-4H3/t18-,19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N

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一般描述

27-羟基胆固醇可诱导谷胱甘肽耗竭、细胞凋亡、活性氧(ROS)产生和炎症。

生化/生理作用

27-羟基胆固醇是一种外围衍生的氧固醇,由CYP27A1酶产生。人们对氧固醇,尤其是大脑中的氧固醇越来越感兴趣。脑胆固醇代谢受损与几种神经退行性疾病有关。27-羟基胆固醇可穿过血脑屏障并与阿尔茨海默病有关。它在体外可作为LXRα和LXRβ的激活剂,EC50值分别为85和71 nM,其也是是胆固醇合成的抑制剂。 27-羟基胆固醇还被证明可与雌激素受体-α (ERα)和Erβ结合,充当内源性选择性雌激素受体调节剂(SERM)。在乳腺癌的鼠模型中,27-羟基胆固醇可显著增加肿瘤的生长和转移。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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