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Merck
CN

SML2205

辛基-α-KG

≥95% (HPLC), α-ketoglutarate precursor, oil

别名:

α-KG辛基酯, α酮戊二酸辛酯, 1-辛基-2-氧代戊二酸, 1-辛基-2-酮戊二酸酯, 2-氧戊戊二酸,1-辛酯, 辛基α-酮戊二酸, 辛基2KG

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C13H22O5
化学文摘社编号:
分子量:
258.31
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
oil
Storage condition:
desiccated, under inert gas
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产品名称

辛基-α-KG, ≥95% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

form

oil

storage condition

desiccated, under inert gas

color

colorless to yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCOC(C(CCC(O)=O)=O)=O

InChI

1S/C13H22O5/c1-2-3-4-5-6-7-10-18-13(17)11(14)8-9-12(15)16/h2-10H2,1H3,(H,15,16)

InChI key

QNFIHKFBQFJVKV-UHFFFAOYSA-N

Application

辛基-α-KG研究已用于研究其在细胞活力及补充脑胶质母细胞瘤细胞α-KG水平方面的作用。

Biochem/physiol Actions

α-酮戊二酸的膜可渗透前体,其可恢复癌细胞中α-KG依赖性双加氧酶的活性。
辛基α-KG(辛基-2KG)是α-酮戊二酸(α-KG或2KG)的一种膜渗透性前体形式,由于NADP+-依赖的异柠檬酸脱氢酶基因IDH1和IDH2发生突变,因此在肿瘤细胞中经常可以观察到-KG的下调并伴随D-2-羟基戊二酸(D-2HG)的上调,从而导致多种α-KG依赖性双加氧酶的活性降低。通过辛基-α-KG处理(1-5 mM)进行的细胞α-KG的递送可在辛基-2-HG(1-50 mM)处理或IDH1(R132H)突变体表达后恢复细胞脱甲基酶的活性。 在由于琥珀酸脱氢酶(SDH)和/或富马酸盐水合酶(FH)缺乏,而导致三羧酸(TCA)循环失调的细胞中,辛基-α-KG还可以有效地重新激活α-KG依赖的双加氧酶脯氨酰羟化酶(PHD)活性。


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



历史批次信息供参考:

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