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Merck
CN

T2577

Sigma-Aldrich

替莫唑胺

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

别名:

3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-d]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺, 3-甲基-4-氧代-3,4-二氢咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-甲酰胺, 4-甲基-5-氧代-2,3,4,6,8-五氮杂双环[4.3.0]壬基-2,7,9-三烯-9-甲酰胺, 8-氨甲酰-3-甲基咪唑[5,1-d]-1,2,3,5-四嗪-4(3H)-酮, NSC 362856

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C6H6N6O2
CAS Number:
分子量:
194.15
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

Product Name

替莫唑胺, ≥98% (HPLC)

质量水平

方案

≥98% (HPLC)

表单

powder

颜色

white to light brown

溶解性

DMSO: 10 mg/mL, clear
H2O: insoluble

创始人

Schering Plough

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O

InChI

1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)

InChI key

BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

替莫唑胺(Temozolomide)是一种小分子的亲脂性烷化剂。在DNA中与亲核微环境(鸟嘌呤残基)产生共价作用,因此替莫唑胺具有细胞毒性。替莫唑胺的作用机制是通过水解DNA,导致DNA降解并破坏肿瘤细胞。替莫唑胺对恶性神经胶质瘤细胞的主要作用是令G2/ M细胞周期停滞,偶尔使细胞凋亡。替莫唑胺是一种DNA甲基化剂和耐药修饰剂;抗肿瘤和抗血管生成。替莫唑胺诱导G2/M阻滞和凋亡,原理是其通过基因组DNA中一个甲基基团内收至鸟嘌呤的O6位置,以及碱基切除修复(BER)途径中DNA修复蛋白O(6)-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶(AGT)的功能失活。

应用

替莫唑胺已用于分析胶质母细胞瘤细胞系的耐药机制。替莫唑胺已用于诱导胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性作用,以研究蛋白二硫化物异构酶(PDI)的抑制作用。

生化/生理作用

替莫唑胺是一种DNA甲基化剂和耐药修饰剂;抗肿瘤和抗血管生成。替莫唑胺诱导G2/M阻滞和凋亡,原理是其通过基因组DNA中一个甲基基团内收至鸟嘌呤的O6位置,以及碱基切除修复(BER)途径中DNA修复蛋白O(6)-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶(AGT)的功能失活。

特点和优势

该化合物是细胞凋亡研究的推荐产品。点击此处了解更多特色细胞凋亡产品。在sigma.com/discover-bsm 上了解有关生物活性小分子在其他研究领域的更多信息。
该化合物由 Schering Plough开发。要浏览其他药物开发的化合物和已批准药物/候选药物的列表,请单击此处

制备说明

替莫唑胺溶于DMSO,溶解浓度大于20 mg/ml。它不溶于水。

象形图

Health hazardExclamation mark

警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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