T2577
替莫唑胺
≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent
别名:
3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-d]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺, 3-甲基-4-氧代-3,4-二氢咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-甲酰胺, 4-甲基-5-氧代-2,3,4,6,8-五氮杂双环[4.3.0]壬基-2,7,9-三烯-9-甲酰胺, 8-氨甲酰-3-甲基咪唑[5,1-d]-1,2,3,5-四嗪-4(3H)-酮, NSC 362856
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C6H6N6O2
化学文摘社编号:
分子量:
194.15
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
产品名称
替莫唑胺, ≥98% (HPLC)
Quality Segment
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
color
white to light brown
solubility
DMSO: 10 mg/mL, clear, H2O: insoluble
originator
Schering Plough
storage temp.
2-8°C
SMILES string
CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O
InChI
1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)
InChI key
BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N
General description
替莫唑胺(Temozolomide)是一种小分子的亲脂性烷化剂。在DNA中与亲核微环境（鸟嘌呤残基）产生共价作用，因此替莫唑胺具有细胞毒性。替莫唑胺的作用机制是通过水解DNA，导致DNA降解并破坏肿瘤细胞。替莫唑胺对恶性神经胶质瘤细胞的主要作用是令G2/ M细胞周期停滞，偶尔使细胞凋亡。替莫唑胺是一种DNA甲基化剂和耐药修饰剂；抗肿瘤和抗血管生成。替莫唑胺诱导G2/M阻滞和凋亡，原理是其通过基因组DNA中一个甲基基团内收至鸟嘌呤的O6位置，以及碱基切除修复(BER)途径中DNA修复蛋白O(6)-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶(AGT)的功能失活。
Application
替莫唑胺已用于分析胶质母细胞瘤细胞系的耐药机制。替莫唑胺已用于诱导胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性作用，以研究蛋白二硫化物异构酶(PDI)的抑制作用。
Biochem/physiol Actions
替莫唑胺是一种DNA甲基化剂和耐药修饰剂；抗肿瘤和抗血管生成。替莫唑胺诱导G2/M阻滞和凋亡，原理是其通过基因组DNA中一个甲基基团内收至鸟嘌呤的O6位置，以及碱基切除修复(BER)途径中DNA修复蛋白O(6)-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶(AGT)的功能失活。
Features and Benefits
该化合物是细胞凋亡研究的推荐产品。点击此处了解更多特色细胞凋亡产品。在sigma.com/discover-bsm 上了解有关生物活性小分子在其他研究领域的更多信息。
该化合物由 Schering Plough开发。要浏览其他药物开发的化合物和已批准药物/候选药物的列表，请单击此处。
Preparation Note
替莫唑胺溶于DMSO，溶解浓度大于20 mg/ml。它不溶于水。
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signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
存储类别
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges