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T7191

紫杉醇

semisynthetic, ≥98%, Apoptosis inducer

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C47H51NO14
化学文摘社编号:
33069-62-4
分子量:
853.91
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24900422
UNSPSC Code:
12161501
MDL number:
MFCD00869953
Beilstein/REAXYS Number:
1420457
Assay:
≥98%
Quality level:
100
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产品名称

紫杉醇, from semisynthetic, ≥98%

biological source

semisynthetic

Quality Level

100

assay

≥98%

impurities

natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)

mp

213 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: soluble 50 mg/mL, methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless, H2O: soluble (hydrolyzes), ethanol: soluble

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

originator

Bristol-Myers Squibb

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

InChI key

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

Gene Information

human ... BCL2(596), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

General description

化学结构：紫杉醇

Application

紫杉醇已用于研究其在胰腺导管腺癌小鼠模型中对肿瘤消退的作用。紫杉醇也已用作多西他赛色谱分析的内标。此外，紫杉醇已被用于分析其对秀丽隐杆线虫胚胎的影响。

Biochem/physiol Actions

紫杉醇高度亲脂。它用作 p-糖蛋白（一种多药耐药蛋白）的底物。因此，紫杉醇较少定位在大脑中。除了杀细胞作用外，紫杉醇还可以刺激肿瘤的侵袭过程。
紫杉醇是一种有效的抗肿瘤和抗有丝分裂的紫杉烷类药物，可与 β-微管蛋白的N端结合，并使微管稳定，使细胞周期停滞在G2/M期。
紫杉醇是一种有效的抗肿瘤和抗有丝分裂的紫杉烷类药物，可与 β-微管蛋白的N端结合，并使微管稳定，使细胞周期停滞在G2/M期。微管损伤通过依赖 JNK 的途径诱导细胞凋亡，随后通过不依赖 JNK 的途径诱导细胞凋亡，这可能与蛋白激酶 A（PKA）或 Raf-1 激酶的激活，进而导致 Bcl-2 磷酸化有关。通过 CYP2CB 的主要代谢物是 6α-羟基紫杉醇（6α-OHP）。

Features and Benefits

该化合物是ADME Tox研究推荐产品。点击此处 ，查看更多ADME Tox精选产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息，请访问 sigma.com/discover-bsm。
该化合物由Bristol-Myers Squibb开发。想要浏览其他由制药公司开发的化合物以及已批准药物/候选药物清单， 请单击此处。

Preparation Note

紫杉醇可溶于甲醇，浓度为 50 mg/ml，并产生透明无色溶液。它也溶于乙醇、水和 DMSO。

Disclaimer

紫杉醇可在甲醇中进行酯交换反应，并在水溶液中发生水解。

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pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

监管及禁止进口产品

此项目有

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000527289
0000527289
0000492906
0000492906
0000431274

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商品

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

Antisense Elements (Genetics) Research Focus, 181-181 (2007)
Anders Andersen et al.
BMC clinical pharmacology, 6, 2-2 (2006-01-18)
The taxanes paclitaxel and docetaxel have traditionally been used in high doses every third week in the treatment of cancer. Lately there has been a trend towards giving weekly low doses to improve the therapeutic index. This article describes the
Megha Bajaj et al.
PloS one, 8(8), e71889-e71889 (2013-08-13)
Laulimalide is a microtubule-binding drug that was originally isolated from marine sponges. High concentrations of laulimalide stabilize microtubules and inhibit cell division similarly to paclitaxel; however, there are important differences with respect to the nature of the specific cellular defects
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全球贸易项目编号

货号GTIN
T7191-1MG04061837372384
T7191-25MG04061837372391
T7191-5MG04061837372407