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Merck
CN
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About This Item

CAS Number:
Beilstein:
6888090
MDL编号:
UNSPSC代码:
51111800
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77
技术服务
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Product Name

衣霉素 来源于链霉菌 属,

质量水平

溶解性

95% ethanol: soluble 1 mg/mL, clear to faintly hazy
THF: soluble <1 mg/mL
dioxane: soluble <1 mg/mL
DMF: soluble >10 mg/mL
pyridine: >10 mg/mL
DMSO: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
methanol: slightly soluble 4.9-5.1 mg/mL
methanol: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
acetone: insoluble
aqueous base: insoluble
chloroform: insoluble
ethyl acetate: insoluble

抗生素抗菌谱

fungi
viruses

作用机制

protein synthesis | interferes

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)CCCCCCCC\C=C\C(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)O[C@H]1O[C@@H]4O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4NC(C)=O

InChI

1S/C37H60N4O16/c1-18(2)12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-23(45)39-26-30(50)27(47)21(54-36(26)57-35-25(38-19(3)43)29(49)28(48)22(17-42)55-35)16-20(44)33-31(51)32(52)34(56-33)41-15-14-24(46)40-37(41)53/h11,13-15,18,20-22,25-36,42,44,47-52H,4-10,12,16-17H2,1-3H3,(H,38,43)(H,39,45)(H,40,46,53)/b13-11+/t20-,21-,22+,25+,26-,27+,28+,29+,30-,31+,32-,33-,34-,35+,36+/m1/s1

InChI key

YJQCOFNZVFGCAF-WPTOCQRYSA-N

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一般描述

包含同系物A、B、C和D。成分可能因批次而异。标识在标签上的实际含量。
化学结构:核苷
衣霉素是一种抗生素和糖基化抑制剂。作用机制包括抑制人UDP-HexNAc:polyprenol-P HexNAc-1-P酶家族中的GlcNAc磷酸转移酶(GPT)。糖基化是一种主要的翻译后修饰,在糖蛋白的折叠、稳定性、亚细胞定位和糖蛋白生物功能中起关键作用。研究发现异常糖基化是癌症特征,在肿瘤演进、转移和化学抗性中占据重要地位。研究表明,衣霉素具有抗肿瘤作用。此外,衣霉素可抑制N-糖基化,以至内质网(ER)腔因积聚未结构化蛋白而发生内质网应激。衣霉素还具有抗细菌和抗真菌作用。它通过抑制N-乙酰氨基葡糖1-磷酸转移至多萜醇单磷酸酯而阻断蛋白质N-糖苷键的形成。衣霉素还抑制细菌和真核生物N-乙酰氨基葡萄糖转移酶,并防止N-乙酰氨基葡萄糖脂质中间体的形成。

应用

衣霉素已被用于在HeLa细胞中研究人质子偶联叶酸转运蛋白(HsPCFT)的N联糖基化作用。衣霉素还被用于在COS-7细胞中研究柯萨奇病毒和腺病毒受体(CAR)糖基化的功能作用。衣霉素可在细胞培养实验中用于抑制N-糖基化。

生化/生理作用

阻断蛋白质N-糖苷键的形成。

制备说明

衣霉素可以4.9-5.1 mg/ml溶于DMSO并产生一种透明至略微有点浑浊、无色至黄色的溶液。此外,衣霉素还可溶于DMF(>10 mg/ml)、吡啶(>10 mg/ml)、水(<5 mg/ml, pH 9.0), dioxane (<1 mg/ml) and THF. However, it is insoluble in other organic solvents such as acetone, chloroform, and ethyl acetate, and in aqueous solutions with pH <6. Aqueous solutions can be prepared from stock solutions by diluting with water at pH 8-10 or with buffers with pH >7,最好是>8。衣霉素即使通过加热也不会溶于pH 8的磷酸盐缓冲液以形成1 mg/ml的浓度,但可通过将pH升高至9并重新滴定至pH 7-8来实现溶解性。

象形图

Skull and crossbones

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Acute Tox. 1 Oral

储存分类代码

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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