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Merck
CN

T8552

Sigma-Aldrich

曲古抑菌素A

≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

别名:

TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(二甲氨基)苯基]-N-羟基-4,6-二甲基-7-氧代-2,4-庚二烯酰胺

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C17H22N2O3
CAS Number:
分子量:
302.37
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

生物来源

Streptomyces sp.

质量水平

方案

≥98% (HPLC)

表单

powder

溶解性

methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan
DMF: soluble
DMSO: soluble
H2O: insoluble
acetone: slightly soluble
acetonitrile: soluble
benzene: slightly soluble
chloroform: slightly soluble
ethanol: soluble
ethyl acetate: slightly soluble
lower alcohols: soluble

储存温度

−20°C

SMILES字符串

C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C

InChI

1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1

InChI key

RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N

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一般描述

曲古抑菌素A(TSA)是一种强效的特异性组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂。作为抗真菌抗生素,在哺乳动物细胞培养中具有细胞生长抑制和分化诱导作用。

应用

曲古抑菌素A(TSA)已用于克隆小鼠胚胎生产。TSA还用作LNCaP人前列腺癌细胞以及MON和HeLa细胞的组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂。

生化/生理作用

曲古抑菌素A(TSA)可抑制纳摩浓度的组蛋白脱乙酰基酶造成组蛋白高度乙酰化,使得染色质松弛并调节基因表达。可能参与多种细胞类型细胞周期过程,诱导G和G/M期细胞生长停滞;可能诱导细胞凋亡。增强靶向DNA的抗癌症剂的效力。曲古抑菌素A可作为表观遗传修饰剂。
曲古抑菌素A可抑制纳摩浓度的组蛋白脱乙酰基酶;组蛋白高乙酰化生成物会导致染色质弛豫并调节基因表达。

特点和优势

该化合物是细胞凋亡和基因调控研究的特色产品。发现更多细胞凋亡基因调控特色产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息,请访问 sigma.com/discover-bsm

制备说明

曲古抑菌素A可溶于甲醇,浓度为1.90 - 2.10 mg/ml,并生成一种透明无色至淡黄色/棕黄色的溶液。也可溶于二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、乙醇和低级醇。曲古抑菌素A略溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮和苯。但不溶于水。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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