Merck
CN

T9033

Sigma-Aldrich

毒胡萝卜素

≥98% (HPLC), solid film

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别名:
(-)-毒胡萝卜素, TG1
经验公式(希尔记法):
C34H50O12
CAS号:
分子量:
650.75
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77

生物来源

plant (Thapsia garganica)

质量水平

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

solid film

溶解性

acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL
DMSO: soluble
ethanol: soluble

储存温度

−20°C

SMILES字符串

[H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O

InChI

1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

InChI key

IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

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一般描述

毒胡萝卜素(Thapsigargin)是一种愈创木内酯倍半萜内酯,是一种广泛使用的肌质网/内质网Ca2+ ATP酶(SERCA)抑制剂。它可激活内质网(ER)应激和未折叠蛋白质应答。 毒胡萝卜素是一种天然植化素,存在于地中海植物毒胡萝卜(Thapsia garganica)的根和果实中。毒胡萝卜素可使停滞翻译恢复并诱导冠状病毒(CoV)感染细胞内的代谢途径发生全蛋白质组变化。

应用

毒胡萝卜素已用作内质网(ER)应激诱导因子:
  • 研究其对肝癌细胞中环化酶相关蛋白质2(CAP2)表达的影响
  • 使用ARPE-19细胞(人视网膜色素上皮细胞)进行细胞活力测试
  • 研究其对原发性肝细胞磷脂2(LCN2)糖基化的影响
  • 研究细胞内质网 (ER) 钙消耗的后果
  • 研究其对大鼠支持细胞中金属蛋白酶组织抑制剂-1 (TIMP-1) mRNA表达的影响

生化/生理作用

毒胡萝卜素是强有效的可穿透细胞的IP3-依赖型细胞内钙释放器。 它阻断由血管抑制素和内皮抑素诱导的细胞内Ca2+的瞬时增加。它也通过破坏细胞内游离Ca2+水平诱导细胞凋亡;并掺入进化学治疗前药的配方中。

象形图

Exclamation markHealth hazard

警示用语:

Danger

危险分类

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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