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文件

V900394

Sigma-Aldrich

5-氟脲嘧啶

Vetec™, reagent grade, ≥99%

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别名:
2,4-二羟基-5-氟嘧啶, 5-FU, 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
经验公式（希尔记法）:
C4H3FN2O2
CAS号:
51-21-8
分子量:
130.08
Beilstein:
127172
EC 号:
200-085-6
MDL编号:
MFCD00006018
PubChem化学物质编号:
329829803

等级

reagent grade

产品线

Vetec™

检测方案

≥99%

形式

powder

mp

282-286 °C (dec.) (lit.)

溶解性

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

储存温度

room temp

SMILES string

FC1=CNC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)

InChI key

GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... TYMS(7298)

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应用

5-氟尿嘧啶 (5-FU) 可作为前体制备5-FU衍生物，如1-酰氧烷基-5-氟尿嘧啶、3-酰氧烷基-5-氟尿嘧啶、1,3-双(酰氧烷基)-5-氟尿嘧啶和1-己基氨甲酰-5-氟尿嘧啶 (HCFU)，作为有效的抗肿瘤剂。它还可用于合成对癌细胞的细胞毒性超过氟尿嘧啶的5-5FU/偶氮二醇烯鎓。

生化/生理作用

5-氟尿嘧啶（5-FU）是一种有效的抗肿瘤药，可通过抑制胸苷酸合成酶而影响嘧啶合成，从而耗尽细胞内dTTP储库。它的代谢物核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸可以整合到RNA和DNA中。用5-FU处理细胞会导致S期细胞积累，并且已被证明可诱导p53依赖性细胞凋亡。

法律信息

Vetec is a trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

象形图

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H301 - H351

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

储存分类代码

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

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MMYOMAG-74K-13

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Cellular response to 5-fluorouracil (5-FU) in 5-FU-resistant colon cancer cell lines during treatment and recovery.
De Angelis P M, et al.
Molecular Cancer, 5(1), 20-20 (2006)
5-Fluorouracil derivatives. IV. Synthesis of antitumor-active acyloxyalkyl-5-fluorouracils
OZAKI S, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 32(2), 733-738 (1984)
5-Fluorouracil derivatives. I. The synthesis of 1-carbamoyl-5-fluorouracils
Ozaki S, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 50(9), 2406-2412 (1977)
Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Sulfur-Containing Reagents (2004)
Synthesis and cytotoxicity of 5-fluorouracil/diazeniumdiolate conjugates
Cai TB, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 11(23), 4971-4975 (2003)
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