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Baeyer-Villiger氧化反应

Baeyer-Villiger反应涉及通过羰基的C-C键裂解而将酮氧化成酯，并在其附近引入氧原子。1 该反应可通过使用过氧化氢、3-氯过苯甲酸 （间氯过氧苯甲酸）、过氧乙酸或过氧三氟乙酸作为氧化剂来完成。该反应也可用于由环酮合成内酯（环酯）。

立体特异性和可预测的区域化学是Baeyer-Villiger氧化反应的重要特征。该反应本质上是区域特异性的，并取决于连接至羰基的取代基的相对迁移能力。该反应是由Adolf von Baeyer和Victor Villiger于1899年描述的。

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Baeyer-Villiger氧化反应举例：

Baeyer-Villiger氧化反应

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应用

Baeyer-Villiger氧化反应可用于以下研究：

  • 由内消旋环己酮合成内酯。2
  • 3-羟基吲哚-2-羧酸酯的合成。3
  • 未活化的[18F]氟苯甲醛以高放射化学产率转化为[18F]氟苯酚。4
  • 二苯并18-冠-6、二苯并21-冠7和二羟基二苯并18-冠-6的合成。5
  • g-丁内酯的一锅 化学酶法合成。6
  • 乙酸乙烯酯的无金属合成。7

近期研究和趋势

  • 使用过氧化氢水溶液作为氧化剂在过渡金属氧化物上进行环酮的Baeyer-Villiger氧化反应产生了相应的内酯。8
  • 二氧化硅负载的三氧化四钴（Co3O4/SiO2）催化剂已被用于在Mukaiyama条件下进行环己酮的Baeyer-Villiger氧化反应。9
  • 具有几百纳米大小尺寸的亚微米级含锡MCM-41颗粒已被报道可作为利用H2O2水溶液对金刚烷酮进行Baeyer-Villiger氧化的选择性催化剂。10
  • 已对由悬浮在离子液体中的南极假丝酵母脂肪酶B或Novozyme-435所催化的环酮化学酶促Baeyer-Villiger氧化进行了研究。11
  • 外消旋的2-取代环戊酮的动力学拆分已通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化实现。12

参考文献

1.
Yachnin BJ, Sprules T, McEvoy MB, Lau PCK, Berghuis AM. 2012. The Substrate-Bound Crystal Structure of a Baeyer?Villiger Monooxygenase Exhibits a Criegee-like Conformation. J. Am. Chem. Soc.. 134(18):7788-7795. https://doi.org/10.1021/ja211876p
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3.
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