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布赫瓦尔德催化剂和配体

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布赫瓦尔德前催化剂活化方案
布氏配体的标准结构特征

布氏配体的标准结构特征

作为一名化学家，您致力于发现新的化学及其实际应用。我们通过广泛的 Buchwald 催化剂和配体组合为您的突破提供支持。我们与 Stephen Buchwald 及其麻省理工学院研究小组合作，提供高活性钯前催化剂和双芳基膦配体，用于高效交叉偶联反应，形成 C-C、C-N 等键。这些电子丰富、可调的配体提供了稳定、活性高的催化剂体系，降低了催化剂载量，缩短了反应时间，无需使用还原剂，从而实现了传统钯源无法实现的新方法。

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显示联苯骨架的化学结构图，联苯上环的正交位置连接有一个膦基 (PR₂)。下苯环的正对位和对位上有两个取代基，分别标记为 R′和 R″。

布赫瓦尔德配体

  • 布赫瓦尔德及其团队开发的双芳基膦配体提高了反应的效率、选择性和多功能性。
  • 早期的配体（如二环己基膦二甲胺）可实现芳基氯-烷基胺偶联反应。
  • 高级配体（如 XPhos、di-t-BuXPhos ）具有更高的活性和与受阻底物的兼容性。
  • 大体积配体提高了 C-N 偶联反应的催化性能和转化率。
  • 布赫瓦尔德小组还开发了铜催化咪唑和其他杂环的N芳香化反应。
中心钯（Pd）原子与氯化物（Cl）、通过苄胺型环系连接的胺配体（NH₂）以及以 L 表示的通用配体结合。

布赫沃尔德第一代前催化剂

  • 第一代（G1）前催化剂采用 2-苯基乙烷-1-胺配体，提高了在溶液和固相中的稳定性。
  • 空气和湿气稳定，便于处理。
  • LPd(0)通过碱促进的还原消除在原位形成，副产物为吲哚啉。
  • 较高的温度通常与较弱的碱一起使用，以促进配体去质子化并激活催化剂。
中心钯（Pd）原子与氯化物（Cl）、通过苄胺型环系连接的胺配体（NH₂）以及以 L 表示的一般配体结合。

布赫沃尔德第二代前催化剂

  • 第二代（G2）前催化剂使用 2-氨基联苯代替 2-苯基乙-1-胺、
  • 通常可在较低温度下活化催化剂。
  • 由于 G2 中的芳香胺比 G1 中的脂肪胺酸性更强，因此反应活性更高。
  • 主要特点：对空气和湿气稳定、效率高、条件温和、反应时间短、催化剂负载量低。
每个钯复合物的中心钯（Pd）原子都与一个氯化物（Cl）、一个通过苄胺型环系连接的胺配体（NH₂）、一个用 L 表示的通用配体和一个甲磺酸配体（OMs）结合。两个苯环与苄胺型环系统融合，分别位于钯的正对面和对位面。第 IV 代分子的特征是胺配体上附有一个甲基。

布氏第 3 和第 4 代前催化剂

  • 具有良好的溶解性和活性，因此可以降低催化剂负载量和/或缩短反应时间。
  • G4 采用 N- 甲基-2-氨基联苯作为胺配体，可产生更良性的副产物（N- 甲基-2-氨基联苯）。
  • 这两代产品在关键反应中都很有效，如 Suzuki-Miyaura、氨基羰基化和 N 芳基化。
第六代钯配合物的化学结构，其特点是一个钯（Pd）中心与一个溴（Br）原子结合，一个用 L 表示的通用配体，以及一个带有三氟甲基（CF₃）取代基的苯基与钯对位。

Buchwald Gen 6 前催化剂

  • G6 前催化剂是氧化加成络合物 (OAC)，具有先进的性能。
  • 保持热稳定性和空气稳定性，同时实现无碱活化和简化合成。
  • 可支持极其笨重的配体，提高溶解度和稳定性。
  • 可有效形成 C-C、C-N、C-O、C-F 和 C-S 键。
  • 与前几代产品相比，可持续提供更高的反应活性和更好的产率。

相关资源

  • Brochure: Buchwald Precatalysts

    Discover our comprehensive selection of G1 to G6 Buchwald precatalysts, featuring Pd(II) complexes with highly active, versatile, and tunable biarylphosphine ligands.

  • Article: G6 Buchwald Precatalysts

    Buchwald G6 precatalysts are oxidative addition complexes that enhance palladium-catalyzed cross-coupling reactions. They provide higher reactivity, stability, and simplified synthesis, facilitating the formation of various bonds with improved selectivity and fewer byproducts.

  • Article: G3 and G4 Buchwald Precatalysts

    G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

  • Article: G2 Buchwald Precatalysts

    Second-generation Buchwald precatalysts, particularly XPhos, improve reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions. These catalysts utilize bulky dialkylbiaryl phosphine ligands for enhanced efficiency and stability in synthetic applications.

  • Article: Buchwald Phosphine Ligands

    Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

  • Article: Buchwald Ligands

    Buchwald and coworkers develop versatile phosphine ligands for Pd-catalyzed C–N bond formation; enhancing synthetic reactions for 20 years.

  • Article: AlPhos and [(AlPhosPd)2•COD] for Pd-Catalyzed Fluorination

    Fluorine containing aromatics (ArF) are desirable compounds with applications in medicinal chemistry and the agricultural industry.

  • Buchwald Group – Professor Product Portal

    Professor Stephen Buckwald and the Buchwald group have developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in a variety of cross-coupling reactions.

  • Article: Scale-Up Guide: Buchwald-Hartwig Amination

    Kitalysis high-throughput screening kits are designed for Buchwald-Hartwig amination reactions. These kits contain air and moisture-stable preformed catalysts, facilitating efficient scale-up of catalytic reactions.

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参考资料

1.
Biscoe MR, Fors BP, Buchwald SL. 2008. A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides. J. Am. Chem. Soc.. 130(21):6686-6687. https://doi.org/10.1021/ja801137k
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Kinzel T, Zhang Y, Buchwald SL. 2010. A New Palladium Precatalyst Allows for the Fast Suzuki−Miyaura Coupling Reactions of Unstable Polyfluorophenyl and 2-Heteroaryl Boronic Acids. J. Am. Chem. Soc.. 132(40):14073-14075. https://doi.org/10.1021/ja1073799
3.
Bruno NC, Tudge MT, Buchwald SL. Design and preparation of new palladium precatalysts for C–C and C–N cross-coupling reactions. Chem. Sci.. 4(3):916-920. https://doi.org/10.1039/c2sc20903a
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King RP, Krska SW, Buchwald SL. 2021. A Ligand Exchange Process for the Diversification of Palladium Oxidative Addition Complexes. Org. Lett.. 23(15):6030-6034. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02101
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McCann SD, Reichert EC, Arrechea PL, Buchwald SL. 2020. Development of an Aryl Amination Catalyst with Broad Scope Guided by Consideration of Catalyst Stability. J. Am. Chem. Soc.. 142(35):15027-15037. https://doi.org/10.1021/jacs.0c06139
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Drance MJ, Wang S, Gembicky M, Rheingold AL, Figueroa JS. 2020. Probing for Four-Coordinate Zerovalent Iron in a π-Acidic Ligand Field: A Functional Source of FeL4 Enabled by Labile Dinitrogen Binding. Organometallics. 39(18):3394-3402. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.0c00487
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