S0130
链脲菌素
≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent
别名:
STZ, 链脲霉素, 链脲佐菌素
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C8H15N3O7
化学文摘社编号:
分子量:
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2060675
Assay:
≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)
Form:
powder
产品名称
链脲菌素, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
Quality Segment
assay
≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)
form
powder
color
white to light yellow
mp
121 °C (dec.) (lit.)
antibiotic activity spectrum
neoplastics
mode of action
DNA synthesis | interferes
storage temp.
−20°C
SMILES string
CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI
1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChI key
ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N
General description
链脲佐菌素(STZ)是一种抗肿瘤抗生素。这种含N-亚硝基的化合物可在胰岛中充当一氧化氮供体。它由甲基亚硝基脲与单分子氨基葡萄糖相连，对细胞表面的2型葡萄糖转运蛋白(GLUT2)具有高亲和性，GLUT2在胰岛β细胞高表达。链脲佐菌素无法通过血脑屏障，但其代谢产物常见于脑脊液中。
在细胞培养基中具有约19分钟的生物半衰期。它是强效的甲基化试剂，可在体外与DNA作用生成甲基化嘌呤。链脲佐菌素对哺乳动物中产胰岛素的胰岛β细胞具有特别的毒性，因此可影响葡萄糖代谢。它还是针对革兰氏阴性菌的有效抗生素。它抑制微生物和哺乳动物细胞的DNA合成，机制是对DNA链进行甲基化和交联反应，影响哺乳动物细胞周期的所有阶段。链脲佐菌素具有致突变和致癌作用，并可能对人有致畸作用。对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。
在细胞培养基中具有约19分钟的生物半衰期。它是强效的甲基化试剂，可在体外与DNA作用生成甲基化嘌呤。链脲佐菌素对哺乳动物中产胰岛素的胰岛β细胞具有特别的毒性，因此可影响葡萄糖代谢。它还是针对革兰氏阴性菌的有效抗生素。它抑制微生物和哺乳动物细胞的DNA合成，机制是对DNA链进行甲基化和交联反应，影响哺乳动物细胞周期的所有阶段。链脲佐菌素具有致突变和致癌作用，并可能对人有致畸作用。对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。
Application
链脲菌素或链脲佐菌素用于诱导1型糖尿病用于医学研究。
Biochem/physiol Actions
一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物；诱导胰岛素分泌细胞的死亡，产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。
一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物；诱导胰岛素分泌细胞的死亡，产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。 对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。
Other Notes
混合的端基异构体
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2
存储类别
4.1B - Flammable solid hazardous materials
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges