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Merck
CN

SML1229

2′,3′-cGAMP 钠盐

≥98% (HPLC), STimulator of INterferon Genes (STING) pathway agonist , powder

别名:

2′,5′-3′,5′-cGAMP, cGAMP(2′-5′), c[G(2′,5′)pA(3′,5′)p] 钠盐, 环化[G(2′,5′)pA(3′,5′)p]

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C20H24N10O13P2 · xNa+
化学文摘社编号:
分子量:
674.41 (free acid basis)
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
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产品名称

2′,3′-cGAMP 钠盐, ≥98% (HPLC)

description

contains 0.5μmol of powder (approx. 0.335mg)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](OP(OC[C@@H]4[C@@H](O5)[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O4)(O)=O)[C@H](O)[C@H]3COP5(O)=O

InChI

1S/C20H24N10O13P2/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33)/t6-,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-/m1/s1

InChI key

XRILCFTWUCUKJR-INFSMZHSSA-N

Application

2′,3′-cGAMP钠盐被用来鉴定能够和人干扰素基因(STING)激活剂结合的小分子。它还被用来研究I型干扰素胞浆DNA应答。

Biochem/physiol Actions

2′,3′-cGAMP (环化[G(2′,5′)pA(3′,5′)p]) 是STING(干扰素基因激活剂)途径的天然兴奋剂,被发现是抗病毒先天免疫途径。2′3′-cGAMP是在哺乳动物细胞中,由胞质DNA传感器(CGAMP合成酶)通过结合STING,启动干扰素应答,激活先天免疫途径,而产生的二级信使。 2′3′-cGAMP和人STING亲和性比和细菌 3′3′-环化二核苷酸(CDNs)要高得多,1Kd是4.59 nMSTING,相比之下,结合细菌3′3′-CDNs是>1 μM。
2′,3′-cGAMP是hSTING的天然兴奋剂;二级信使环化二核苷酸。

Preparation Note

2′,3′-cGAMP可溶于水和水性缓冲液(>> 5 mM, 没有确定溶解极限)。


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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