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Sigma-Aldrich

2-乙氧基-1-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉

≥99%

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别名:
2-乙氧基-1,2-二氢-1-喹啉羧酸乙酯, N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉, EEDQ
经验公式（希尔记法）:
C14H17NO3
CAS号:
16357-59-8
分子量:
247.29
Beilstein:
533048
EC 号:
240-418-2
MDL编号:
MFCD00006703
PubChem化学物质编号:
24848976
NACRES:
NA.22

检测方案

≥99%

形式

solid

reaction suitability

reaction type: Coupling Reactions

mp

62-67 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

储存温度

2-8°C

SMILES string

CCOC1C=Cc2ccccc2N1C(=O)OCC

InChI

1S/C14H17NO3/c1-3-17-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)15(13)14(16)18-4-2/h5-10,13H,3-4H2,1-2H3

InChI key

GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

2-乙氧基-1-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)是稳定试剂，可用于高产率制备酰胺和多肽。本品提供现成货品。室温下，可溶于含有机溶剂的水性介质，但不溶于水。 用作肽合成偶联剂。

应用

2-乙氧基-1-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉用作偶联剂：
  • 用于壳聚糖及其两亲性衍生物的区域选择性季铵化。
  • 用于制备酰胺型S-MA（扁桃酸）衍生物修饰的石英晶体微天平(QCM)传感器。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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H Gozlan et al.
Neuropharmacology, 33(3-4), 423-431 (1994-03-01)
The effects of N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), an alkylating agent producing irreversible blockade of various membrane bound receptors in brain, were investigated on four different types of serotonin receptors, 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT2A and 5-HT3, in various brain regions in the rat. In
G D Stanwood et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 295(3), 1232-1240 (2000-11-18)
Regulation of the expression of dopamine D2 and D3 receptors in the rat brain was examined using quantitative autoradiography after chronic (14 day) drug treatments designed to increase or decrease dopamine receptor stimulation. Reserpine treatment depleted endogenous dopamine by more
Kenichi Nagase et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 178, 253-262 (2019-03-16)
There is strong demand for cell separation methods that do not decrease cell activity or modify cell surfaces. Here, new temperature-modulated cell-separation columns not requiring cell-surface premodification are described. The columns were packed with temperature-responsive cationic polymer hydrogel-modified silica beads.
S Kapur et al.
Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology, 23(5), 595-598 (2000-10-12)
Two techniques are commonly used to measure antipsychotic induced dopamine D(2) occupancy in animals: competition with a reversible radioligand (3H-raclopride) or with an irreversible receptor inactivator (EEDQ). While both of these techniques have been used in the past, there is
Toshiaki Miki et al.
Journal of biochemistry, 141(3), 377-387 (2007-01-20)
Chemical modification of the bovine heart cytochrome bc1 complex with N-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) has been reported to inhibit the proton pumping activity without affecting the rate of electron transfer to ferricytochrome c. This study aims to examine the effect of EEDQ
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