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Merck
CN

366978

5-氟靛红

97%

别名:

5-氟-2,3-吲哚二酮, 神经干细胞 39161

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8H4FNO2
化学文摘社编号:
分子量:
165.12
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
MDL number:
Assay:
97%
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产品名称

5-氟靛红, 97%

InChI

1S/C8H4FNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12)

SMILES string

Fc1ccc2NC(=O)C(=O)c2c1

InChI key

GKODDAXOSGGARJ-UHFFFAOYSA-N

mp

224-227 °C (lit.)

functional group

fluoro
ketone

Quality Level

assay

97%

Application

5-氟靛红可用于:
  • 作为基于反应的探针,通过19F磁共振波谱检测过氧亚硝酸盐中的活细胞
  • 非侵入性检测干扰素-γ(IFN-γ)刺激的活肺上皮细胞中过氧亚硝酸盐(ONOO(-))的形成
  • 在不使用任何有机溶剂或酸催化剂的情况下,通过与芳香伯双胺在水混悬介质中缩合合成双席夫碱
  • 合成3-丙酮基-5-氟-3-羟基羟吲哚
作为反应物用于制备:
  • 螺[吲哚-噻唑烷酮]作为生物合成支架的研究
  • 潜在的抗分枝杆菌药物
  • c-Met激酶抑制剂
  • TAK1激酶抑制剂
  • 单纯疱疹病毒抑制剂
  • IKKβ 抑制剂
  • 白癜风疾病抑制剂
  • 具有抗HIV活性和抗结核活性的潜在候选药物

General description

据报道,5-氟靛红是舒尼替尼(Sutent)药物的前体。2006年,美国食品药品监督管理局(FDA)批准5-氟靛红用于肾细胞癌(RCC)和胃肠道间质瘤(GIST)的治疗。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Kevin J Bruemmer et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(82), 12311-12314 (2014-09-03)
We report a newly discovered oxidative decarbonylation reaction of isatins that is selectively mediated by peroxynitrite (ONOO(-)) to provide anthranilic acid derivatives. We have harnessed this rapid and selective transformation to develop two reaction-based probes, 5-fluoroisatin and 6-fluoroisatin, for the
Counter-Current chromatography separation of isatin derivatives using the sandmeyer methodology.
Almeida MR, et al.
Journal of the Brazilian Chemical Society, 21(4), 764-769 (2010)
A Novel Preparation of a-Substituted Tryptamines from Isatins.
Franklin CS and White AC.
Journal of the Chemical Society, 2, 1335-1337 (1963)
A A Jarrahpour et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 11(1), 59-63 (2007-10-27)
Condensation of aromatic primary bis-amines with isatin (1H-indole-2,3-dione) and 5-flouroisatin occurred cleanly and efficiently in a water suspension medium without using any organic solvent or acid catalyst. The corresponding bis-Schiff bases were obtained in good yields and were easily isolated

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