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Sigma-Aldrich

三氟甲烷磺酸银

≥99.95% trace metals basis

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别名:
AgOTf, 三氟甲磺酸 银盐, 三氟甲磺酸银
线性分子式:
CF3SO3Ag
CAS号:
2923-28-6
分子量:
256.94
Beilstein:
3598402
EC 号:
220-882-2
MDL编号:
MFCD00013226
PubChem化学物质编号:
24871884
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

≥99.95% trace metals basis

reaction suitability

core: silver
reagent type: catalyst

mp

286 °C (lit.)

SMILES string

[Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S.Ag/c2-1(3,4)8(5,6)7;/h(H,5,6,7);/q;+1/p-1

InChI key

QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M

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应用

金催化剂— 21世纪的′淘金热′
  • 三氟甲磺酸银 (AgOTf) 是一种将烷基、酰基和磺酰基卤化物转化为相应的三氟甲磺酸酯的反应性三氟甲磺酸酯。
  • 它是一种高度合适的亲电试剂，可引发取代的 5-己烯-1-炔-3-醇的乙酰基氧-Cope 重排，合成相应的 α,δ-二乙基醛。
  • 也可用于氨基烯酮的非对映选择性环化反应，其中非对映选择性取决于 Ag (I) 浓度。

象形图

Corrosion
GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H315 - H318

危险分类

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Silver mediated acetylenic oxy cope rearrangement.
Bluthe N, et al.
Tetrahedron, 42(5), 1333-1344 (1986)
Asymmetric synthesis via electrophile-mediated cyclisations.
Fox D N and Gallagher T
Tetrahedron, 46(13-14), 4697-4710 (1990)
Perfluoroalkanesulfonic esters: methods of preparation and applications in organic chemistry.
Stang P J, et al.
Synthesis, 1982(02), 85-126 (1982)
Trifluoromethanesulfonic?Carboxylic Anhydrides, Highly Active Acylating Agents.
Effenberger F and Epple G
Angewandte Chemie (International Edition in English), 11(4), 299-300 (1972)
Yusuke Imazaki et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(36), 14760-14763 (2012-08-25)
Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition
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