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安全信息

561657

Sigma-Aldrich

（1,3-二恶烷-2-基乙基）溴化镁 溶液

0.5 M in THF

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别名:
1,3-Dioxane - 2-ethyl- magnesium complex, [2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl]magnesium bromide
经验公式（希尔记法）:
C6H11BrMgO2
CAS号:
480438-44-6
分子量:
219.36
MDL编号:
MFCD00061518
PubChem化学物质编号:
24879959
NACRES:
NA.22

reaction suitability

reaction type: Grignard Reaction

质量水平

100

浓度

0.5 M in THF

bp

65 °C

密度

0.951 g/mL at 25 °C

储存温度

2-8°C

SMILES string

Br[Mg]CCC1OCCCO1

InChI

1S/C6H11O2.BrH.Mg/c1-2-6-7-4-3-5-8-6;;/h6H,1-5H2;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

JYNXRXBIEHSSLR-UHFFFAOYSA-M

相关类别

应用

(1,3-Dioxan-2-ylethyl)magnesium bromide can be used:
  • In a Grignard addition-acylation method for the preparation of enamides.
  • To prepare trisubstituted allenes by reacting with propargylic ammonium salts.
  • In one of the key synthetic steps for the synthesis of febrifugine based antimalarial drugs.

法律信息

Rieke® Metals, Inc. 产品 ®Rieke Metals, Inc. 的注册商标

象形图

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

警示用语：

Warning

危险声明

H319 - H335 - H351

危险分类

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

补充剂危害

EUH019

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

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闪点(°C)

No data available

法规信息

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Oxonitriles: A Grignard Addition-Acylation Route to Enamides
Fleming FF, et al.
Organic Letters, 8(21), 4903-4906 (2006)
Exploration of a new type of antimalarial compounds based on febrifugine.
Kikuchi H, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(15), 4698-4706 (2006)
Copper-catalysed cross-coupling of alkyl Grignard reagents and propargylic ammonium salts: stereospecific synthesis of allenes
Guisan-Ceinos M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54(60), 8343-8346 (2018)
Fraser F Fleming et al.
Organic letters, 8(21), 4903-4906 (2006-10-06)
[reaction: see text] Sequential addition of three different Grignard reagents and pivaloyl chloride to 3-oxo-1-cyclohexene-1-carbonitrile installs four new bonds to generate a diverse array of cyclic enamides. Remarkably, formation of the C-magnesiated nitrile intermediate is followed by preferential acylation by

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