主页产品化学与生化试剂化学合成格氏试剂格氏试剂_有机卤化镁_化学合成-默克生命科学

格氏试剂格氏试剂_有机卤化镁_化学合成-默克生命科学

Slide 1 of 2

格里尼亚试剂是一类广泛应用于有机合成的有机镁卤化物。极化的C–Mg键使碳中心富电子，从而使这些试剂成为强亲核试剂。

它们通过亲核加成与羰基化合物（醛、酮、酯、酸酐、酰卤化物）及环氧化物反应，形成新的碳-碳键，经水处理后生成醇。格氏试剂在熊田交叉偶联反应中也起着核心作用，在过渡金属（Ni 或 Pd）催化下，它们与有机卤化物发生偶联，构建双芳基和烷基-芳基骨架。我们全面的格氏试剂产品组合通过实现这些碳-碳键形成的基石反应，让您离突破性成果更近一步。

Products

Compare

Product Number

Product Name

Product Description

Pricing

格里尼亚试剂的制备

格里尼亚试剂是通过有机卤化物与镁在醚类溶剂中反应制备的，可生成多种烷基、芳基或乙烯基格里尼亚试剂。由于其反应性极强，这些试剂通常以四氢呋喃（THF）或醚溶液的形式供应和处理。

为保持其反应活性，格里尼亚试剂在严格无水、无氧的条件下，采用Sure/Seal™瓶、Sure/Pac™圆筒或Kilo-Lab^®圆筒进行包装。

格里纳试剂的应用

将醛转化为一级和二级醇，将酮转化为三级醇。
将酯转化为叔醇。
与环氧化物反应以延长碳链，例如环氧乙烷与 RMgX 反应生成 RCH₂CH₂OH。
促进交叉偶联反应，例如使用镍或钯催化剂与芳基卤化物进行熊田反应，以生成双芳基化合物。
在工业上，格里纳德反应是生产用于治疗乳腺癌的他莫昔芬的关键步骤。

传统格氏试剂

传统格氏试剂（RMgX 和 ArMgX）是用于有机合成反应的强碳亲核试剂。

溴乙基镁通过亲核加成到羰基上形成一级、二级和三级醇。
氯化烯丙基镁用于羰基化合物的烯丙基化，保留烯丙基双键以供进一步官能团化。
1-丙炔基溴化镁用于偶联反应，以形成取代炔烃。
苯基溴化镁用于合成 (S)-2(二苯基甲基)吡咯烷，也可作为 NMR 分析的手性溶剂。

格里尼亚-氯化锂络合物

涡轮格里纳德试剂（如异丙基镁氯化物/氯化锂）通过克服锂-卤素交换的局限性，提高了金属化反应的效率。添加 LiCl 可提高有机镁试剂的反应性，并能将敏感底物转化为具有官能团的有机金属试剂，包括芳基和杂芳基格里纳德试剂。

Knochel-Hauser 碱（TMPMgCl•LiCl）是一种非亲核碱，通过克服传统有机碱的局限性，可对芳烃和杂芳烃进行位置选择性和化学选择性的金属化及脱质子化，生成相应的格里尼亚德试剂。它具有很高的官能团耐受性，由于 LiCl 的存在，碱性增强，动力学活性提高，同时将副反应（Chichibabin 反应）降至最低。