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Merck
CN

900555

Sigma-Aldrich

N -异氰亚氨基)三苯磷

95%

别名:

Pinc

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C19H15N2P
CAS Number:
分子量:
302.31
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352209
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

95%

表单

solid

应用

peptide synthesis

SMILES字符串

[P](=N[N+]#[C-])(c3ccccc3)(c2ccccc2)c1ccccc1

InChI

1S/C19H15N2P/c1-20-21-22(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19/h2-16H

InChI key

NIDTXBFHPXMXTR-UHFFFAOYSA-N

一般描述

(N-异氰基亚氨基)三苯基膦(Pinc)是一种广泛用于有机合成的台架稳定固体试剂。它是一种具有独特性质的两性化合物,使其成为各种应用的多功能工具,包括杂环合成和肽的大环化。Pinc促进了肽大环的环化和构象控制元素的引入,从而可获得期望的药物性质,如改善的膜渗透性、亲脂性和水溶性。它形成噁二唑的能力带来开发新转化的机会。

应用

根据Andrei Yudin实验室报告,Pinc能在两性离子控制下从线性肽和醛生成肽大环。它通过拦截Ugi反应的关键混合酐特征来形成二取代的1,3,4-噁二唑。此外,由此产生的含有噁二唑的肽大环具有改善的药物特性,如细胞渗透性和刚性构象。

特点和优势

  • 台架稳定固体:Pinc是一种稳定的试剂,易于处理和储存。
  • 促进环化和构象控制元素的引入:Pinc 能够形成具有所需构象的肽大环,从而改善药物性质。
  • 两性性质:Pinc的两性性质允许设计新的多组分反应,扩大了其合成能力。
  • 期望的药物性质:所得的肽大环表现出增强的膜渗透性、亲脂性和水溶性,成为药物开发的理想选择。
  • 多功能转化:Pinc形成噁二唑的能力带来开发新合成转化的机会。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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