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8.02954

Sigma-Aldrich

N，N ′-二环己基碳二亚胺

for synthesis

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别名:
N，N ′-二环己基碳二亚胺
线性分子式:
C(NC6H11)2
CAS号:
538-75-0
分子量:
206.33
EC索引号:
208-704-1

质量水平

200

形式

solid

效能

1110 mg/kg LD50, oral (Rat)
71 mg/kg LD50, skin (Rat)

反应适用性

reaction type: Coupling Reactions

bp

148-152 °C/15 hPa

mp

35-36 °C

转变温度

flash point 113 °C

密度

0.95 g/cm3 at 40 °C

堆积密度

920 kg/m3

应用

peptide synthesis

储存温度

2-30°C

InChI

1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2

InChI key

QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）是一种用途广泛的脱水剂，在有机化学中具有多种应用。它最常用作偶联剂用于由羧酸和胺、醇和硫醇分别合成酰胺、酯和硫酯。在多肽合成的应用中，DCC用于与辅助亲核试剂（如Oxyma Pure 和 HOBt ）结合使用，从而减少副反应，如外消旋化、 N-酰基脲或恶唑酮的形成。它在伯醇Moffatt氧化生成醛和酰胺转化成腈的过程中用作脱水试剂。脱水反应的副产物二环己基脲微溶于大多数反应溶剂，可以通过过滤除去。

应用

N,N′-二环己基碳二亚胺的最新应用包括：
  • 合成光学纯的 N-酰基-N,N′-二环己基脲。
  • 芳香族羧酸中的羧酸基团的活化可促进其与(N-异氰亚氨基)三氟乙酰胺反应形成相应的1,3,4-恶二唑衍生物。
  • 合成的聚（乙烯醇-乙烯基乙酰丙酸酯）共聚物可用于生物医学应用。

象形图

CorrosionSkull and crossbones
GHS05,GHS06

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

储存分类代码

6.1D - Non-combustible, acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

闪点(°F)

235.4 °F - closed cup

闪点(°C)

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Dicyclohexylcarbodiimide
Albert, J. S. et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2017)
Formation of optically pure N-acyl-N, N?-dicyclohexylurea in N, N?-dicyclohexylcarbodiimide-mediated peptide synthesis
SLEBIODA, M, et al.
International Journal of Peptide and Protein Research, 35, 539-541 (1990)
Synthesis of sterically congested 1, 3, 4-oxadiazole derivatives from aromatic carboxylic acids, N, N-dicyclohexylcarbodiimide and (N-isocyanimino) triphenylphosphorane
Nasrabadi FZ, et al.
Molecular Diversity, 791-798 (2011)
N, N-dicyclohexylcarbodiimide assisted synthesis and characterization of poly (vinyl alcohol-co-vinyl levulinate
Wang YM, et al.
Polymer, 9793-9802 (2005)

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