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Sigma-Aldrich

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯

purum, ≥95.0% (NMR)

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别名:
N-琥珀酰氨基碳酸酯, DSC, 二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯
经验公式（希尔记法）:
C9H8N2O7
CAS号:
74124-79-1
分子量:
256.17
Beilstein:
1499137
EC 号:
277-730-3
MDL编号:
MFCD00009767
PubChem化学物质编号:
329756382
NACRES:
NA.22

等级

purum

质量水平

200

检测方案

≥95.0% (NMR)

形式

powder

反应适用性

reaction type: Carbonylations

杂质

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

应用

peptide synthesis

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI key

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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应用

N，N′-碳酸二琥珀酰亚胺基酯（DSC）可用于：
  • 通过烷氧基羰基化反应，合成来自伯和空间受阻的仲醇的各种氨基甲酸酯衍生物。
  • 由4-羟基甲基聚苯乙烯和4-羟基甲基-3-硝基苯甲酰胺树脂，经羟基官能团合成活性碳酸酯树脂。
  • 氮杂-甘氨酰二肽，用于制备多种氮杂肽的一种重要中间体。

它可用于：
  • 5-（6-（叠氮甲基）烟酰胺基）戊酸的两步制备中，其是一种铜螯合的吡啶甲基叠氮化物衍生物。
  • 激活半抗原γ-羟基苯基丁酮（HPBZ）的羟基，从而使HPBZ可以有效地与人血清白蛋白（HSA）-免疫原结合形成半抗原-蛋白质结合物。

其他说明

用于制备 N-保护性氨基酸和其他酸的 N-琥珀酰亚胺基酯的简便试剂；活化碳酸盐，例如合成尿素和氨基甲酸盐；将配体偶联至蛋白质（通过赖氨酸）。

象形图

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

警示用语：

Warning

危险声明

H302 - H319 - H373

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Active carbonate resins for solid-phase synthesis through the anchoring of a hydroxyl function. Synthesis of cyclic and alcohol peptides
Alsina J, et al.
Tetrahedron Letters, 38(5), 883-886 (1997)
Yesica Garcia-Ramos et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 19(12), 725-729 (2013-11-10)
Aza-glycinyl dipeptides are useful building blocks for the synthesis of a diverse array of azapeptides. The construction of the aza-glycine residue is however challenging, because of the potential for side reactions, such as those leading to formation of oxadiazalone, hydantoin
M Morpurgo et al.
Journal of biochemical and biophysical methods, 38(1), 17-28 (1999-03-17)
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Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
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Analytical Chemistry, 58, 2372-2372 (1986)
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