43720
N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯
≥95.0% (NMR), for peptide synthesis
别名:
N-琥珀酰氨基碳酸酯, DSC, 二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C9H8N2O7
化学文摘社编号:
分子量:
256.17
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
EC Number:
277-730-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1499137
产品名称
N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯, purum, ≥95.0% (NMR)
InChI key
PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2
SMILES string
O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O
grade
purum
assay
≥95.0% (NMR)
form
powder
reaction suitability
reaction type: Carbonylations
impurities
~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)
mp
190 °C (dec.) (lit.)
application(s)
peptide synthesis
functional group
imide
storage temp.
−20°C
Quality Level
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Application
N，N′-碳酸二琥珀酰亚胺基酯（DSC）可用于：
它可用于：
- 通过烷氧基羰基化反应，合成来自伯和空间受阻的仲醇的各种氨基甲酸酯衍生物。
- 由4-羟基甲基聚苯乙烯和4-羟基甲基-3-硝基苯甲酰胺树脂，经羟基官能团合成活性碳酸酯树脂。
- 氮杂-甘氨酰二肽，用于制备多种氮杂肽的一种重要中间体。
它可用于：
- 5-（6-（叠氮甲基）烟酰胺基）戊酸的两步制备中，其是一种铜螯合的吡啶甲基叠氮化物衍生物。
- 激活半抗原γ-羟基苯基丁酮（HPBZ）的羟基，从而使HPBZ可以有效地与人血清白蛋白（HSA）-免疫原结合形成半抗原-蛋白质结合物。
Other Notes
用于制备 N-保护性氨基酸和其他酸的 N-琥珀酰亚胺基酯的简便试剂；活化碳酸盐，例如合成尿素和氨基甲酸盐；将配体偶联至蛋白质（通过赖氨酸）。
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
A.K. Ghosh et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
Active carbonate resins for solid-phase synthesis through the anchoring of a hydroxyl function. Synthesis of cyclic and alcohol peptides
Alsina J, et al.
Tetrahedron Letters, 38(5), 883-886 (1997)
Arun K Ghosh et al.
Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
N. Nimura et al.
Analytical Chemistry, 58, 2372-2372 (1986)
T. Kokubo et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)
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