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Merck
CN

A8126

吖啶黄

Powder

别名:

中性吖啶黄素, 优黄素, 氯代3,6-二氨基-10-甲基吖啶和3,6-二氨基吖啶(原黄素)混合物

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C14H14ClN3
化学文摘社编号:
分子量:
259.73
UNSPSC Code:
12171500
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.47
MDL number:
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产品名称

吖啶黄, fluorescent label

Quality Segment

form

powder

technique(s)

microbe id | staining: suitable

mp

179-181 °C

solubility

H2O: 0.33 g/mL (lit.)(lit.)

εmax

≥48000 at 459-465 nm in methanol at 0.004 g/L, ≥50000 at 259-265 nm in methanol at 0.004 g/L

application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

storage temp.

room temp

SMILES string

[Cl-].Nc1ccc2cc3ccc(N)cc3nc2c1.C[n+]4c5cc(N)ccc5cc6ccc(N)cc46

InChI

1S/C14H13N3.C13H11N3.ClH/c1-17-13-7-11(15)4-2-9(13)6-10-3-5-12(16)8-14(10)17;14-10-3-1-8-5-9-2-4-11(15)7-13(9)16-12(8)6-10;/h2-8H,1H3,(H3,15,16);1-7H,14-15H2;1H

InChI key

PEJLNXHANOHNSU-UHFFFAOYSA-N

Application

  • 已将吖啶黄用于凝集测试,以区分 羊种布氏杆菌 的光滑型和粗糙型菌落形成。
  • 曾被用作 Ago2 (argonaute 2) 抑制剂。
  • 已被用作 HIF-ARNT(缺氧诱导因子-芳香烃受体核转位因子)复合物形成的抑制剂。
  • 已用于研究 鱼肉杆菌产生细菌素
吖啶黄用于荧光标记高分子量 RNA 分子 。
各种溶剂中的激发和发射波长 :
  • 甲醇:λex = 424 nm;λem = 518 nm
  • 乙醇:λex = 426 nm;λem = 524 nm
  • 丙醇:λex = 430 nm;λem = 512 nm
  • 丁醇:λex = 430 nm;λem = 526 nm
  • 甲酰胺:λex = 434 nm;λem = 524 nm
  • 甘油:λex = 432 nm;λem = 540 nm
  • 水:λex = 416 nm;λem = 514 nm

不溶于乙醚、氯仿和固定油。在荧光稳态测量中用作供体分子(当与罗丹明 6G 作为受体配对时),起到 pH 传感器的作用 。

Biochem/physiol Actions

吖啶黄也与 HIF-1α 相互作用(缺氧诱导因子 1α)和 HIF-2α从而抑制 HIF-1 的二聚体形成和转录功能。对肿瘤生长和血管形成也有负面影响。吖啶黄素还具有杀锥虫、抗菌和抗病毒活性。


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pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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The contribution of bacteriocin to inhibition of Listeria monocytogenes by Carnobacterium piscicola strains in cold-smoked salmon systems.
Nilsson L, et al.
Journal of Applied Microbiology, 96, 133-133 (2004)
Isolation and biotyping of Brucella melitensis from aborted sheep and goat fetuses.
Buyukcangaz E, et al.
Turkish Journal of Veterinary and Animal Sciences, 33, 311-316 (2009)
Shizuka Nakayama et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(16), 4766-4768 (2011-03-15)
The ubiquitous bacterial biofilm regulator, c-di-GMP can form G-quadruplexes at physiological conditions in the presence of some aromatic compounds, such as acriflavine and proflavine. The fluorescence of these compounds is quenched upon c-di-GMP binding and some of the formed c-di-GMP



全球贸易项目编号

货号GTIN
A8126-100G04061832340005
A8126-25G04061833391211