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Merck
CN

G9793

N-羟乙酰神经氨酸

≥95% (HPLC), semisynthetic

别名:

Neu5Glc, NeuNGl

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C11H19NO10
化学文摘社编号:
分子量:
325.27
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1716828
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biological source

semisynthetic

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

LC/MS: suitable

impurities

water (Karl Fischer)

color

white

solubility

water: soluble 20 mg/mL

suitability

suitable for LC-MS

application(s)

metabolomics

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H][C@]1(O[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1NC(=O)CO)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

InChI key

FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N

General description

N-羟乙酰神经氨酸(Neu5Gc) 是一种非人类唾液酸分子,可在猪中而不是人类中合成,作为哺乳动物代谢产物和抗原起一定作用。这种唾液酸,特别是N-乙酰神经氨酸的羟基化形式,在氮原子上有羟乙酰取代基,在异头物中心(anomeric center)有β-构型。N-羟乙酰神经氨酸的生物合成涉及胞苷一磷酸-N-乙酰神经氨酸(CMP-Neu5Ac)羟化酶的酶活性。
在人体内,内源性生产的缺乏是影响CMP-Neu5Ac羟化酶的基因突变的结果,该羟化酶可将N-羟乙酰神经氨酸转化为Neu5Gc。但是,通过膳食(如红肉和乳制品)从外部摄取,Neu5Gc可在人体细胞中积累。N-羟乙酰神经氨酸是一种多功能化合物,可应用于细胞生物学、代谢组学和生物化学研究。

Application

N-羟乙酰神经氨酸已被用于:
  • 作为微量滴定生物膜(microtiter biofilm )方法中的糖用于改善生物膜形成
  • 作为标准品用于测定量蚕神经系统中的唾液酸,并用于发现不同发育阶段唾液酸的变化
  • 作为高效液相色谱(HPLC)分析中的标准品用于以1,2-二氨基-4,5-亚甲基二氧苯(DMB)为荧光化合物检测唾液酸(Sia)分子

Biochem/physiol Actions

N-羟乙酰神经氨酸(Neu5Gc)是分析抗-Neu5Gc抗体和唾液酸结合蛋白的重要工具。

Features and Benefits

  • 非常适合代谢组学、生物学和生化研究
  • 用途广泛,适用于各种实验室和研究应用。

Other Notes

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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Alexandra S Gambaryan et al.
Journal of virology, 86(8), 4370-4379 (2012-02-22)
Influenza viruses of gallinaceous poultry and wild aquatic birds usually have distinguishable receptor-binding properties. Here we used a panel of synthetic sialylglycopolymers and solid-phase receptor-binding assays to characterize receptor-binding profiles of about 70 H7 influenza viruses isolated from aquatic birds
Jonas Löfling et al.
Virology, 440(1), 89-96 (2013-03-19)
Feline panleukopenia virus (FPV) is a pathogen whose canine-adapted form (canine parvovirus (CPV)) emerged in 1978. These viruses infect by binding host transferrin receptor type-1 (TfR), but also hemagglutinate erythrocytes. We show that hemagglutination involves selective recognition of the non-human
Vered Padler-Karavani et al.
PloS one, 8(3), e58443-e58443 (2013-03-23)
N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) is an immunogenic sugar of dietary origin that metabolically incorporates into diverse native glycoconjugates in humans. Anti-Neu5Gc antibodies are detected in all human sera, though with variable levels and epitope-recognition profiles. These antibodies likely play a role



全球贸易项目编号

货号GTIN
G9793-10MG04061833650615
G9793-25MG04061833650622