Merck
CN

M5525

Sigma-Aldrich

4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯

≥98%, powder

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别名:
N-琥珀酰亚胺基4-(马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸酯, SMCC
经验公式(希尔记法):
C16H18N2O6
CAS号:
分子量:
334.32
Beilstein:
1555271
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NC.07

质量水平

检测方案

≥98%

形式

powder

reaction suitability

reagent type: linker

mp

180-182 °C (lit.)

溶解性

chloroform: 50 mg/mL
DMF: soluble

官能团

NHS ester

运输

wet ice

储存温度

−20°C

SMILES string

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2

InChI

1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2

InChI key

JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯(SMCC)是一种异双功能交联剂,其包含一个具有胺和巯基反应性的延长间隔基。它通常首先通过酰胺键(pH7.5(6.5-8.5)缓冲)与含有伯胺的分子进行偶联。第二次偶联通过硫醚键(pH6.8(6.5-7.0)缓冲)与含有游离巯基的分子进行特异性偶联。SMCC包含九个原子连接子。与芳族间隔基相比,延伸的脂族间隔基可在偶联之前稳定马来酰亚胺。

应用

4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯(SMCC)可用于制备酶免疫结合物和半抗原载体分子结合物。它已用于将肽序列与氨基进行偶联。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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