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N3876

(−)-尼古丁

Name: (&#8722;)-尼古丁
Brand: SIGMA

≥99% (GC), Prototype nicotinic acetylcholine receptor agonist, liquid

别名:

(−)-1-甲基-2-(3-吡啶基)四氢吡咯, (S)-3-（1-甲基-2-吡咯烷基）吡啶

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₁₀H₁₄N₂

化学文摘社编号:

54-11-5

分子量:

162.23

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24897663

UNSPSC Code:

12352210

EC Number:

200-193-3

MDL number:

MFCD00006369

Beilstein/REAXYS Number:

82109

Assay:

≥99% (GC)

Form:

liquid

Quality level:

200

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产品名称

(−)-尼古丁, ≥99% (GC), liquid

Quality Level

200

assay

≥99% (GC)

form

liquid

optical activity

[α]20/D −169°(lit.)

color

yellow

refractive index

n20/D 1.5265 (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

density

1.010 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

CN1CCC[C@H]1c2cccnc2

InChI

1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1

InChI key

SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N

Gene Information

human ... CHRNA2(1135), CHRNA3(1136), CHRNA4(1137), CHRNB2(1141), CHRNB4(1143), CYP2A6(1548), KCNH1(3756)
mouse ... Chrna7(11441), Chrnb1(11443)
rat ... Chrna1(79557), Chrna2(170945), Chrna4(25590), Chrna7(25302), Chrnb2(54239), Chrnb4(25103)

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General description

烟碱是烟叶中含量最丰富的生物碱。它是一种主要的毒剂。

Application

(-)-尼古丁已被用于：

在细胞外DNA荧光实验和中性粒细胞免疫染色中刺激中性粒细胞
通过细胞外DNA荧光检测和中性粒细胞免疫染色来研究新生儿慢性尼古丁暴露对尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)结合、细胞死亡和海马和小脑形态的影响
在体外研究中评估尼古丁或可替宁的根暴露对成纤维细胞形态和密度的影响

Biochem/physiol Actions

尼古丁与尼古丁乙酰胆碱受体结合，对发育中的大脑既有神经保护作用又有神经毒性作用。它与肺癌的发展有关，并降低化疗药物的效率。此外，尼古丁还具有损害吞噬细胞宿主防御的能力，并增加活性氧(ROS)相关损伤。它还能阻止Akt/蛋白激酶B (PKB)的失活，减少中性粒细胞的自发死亡。尼古丁用于治疗阿尔茨海默和帕金森病。

烟碱乙酰胆碱受体激动剂原型；自然产生的异构体。

Preparation Note

本品应使用200 proof的纯乙醇溶解。

pictograms

GHS06,GHS05,GHS09

signalword

Danger

hcodes

H300 + H310 + H330,H315,H318,H411

pcodes

P262 - P273 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

213.8 °F - closed cup

flash_point_c

101 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

涉药品监管产品

此项目有

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Nicotine alkaloid levels, and nicotine to nornicotine conversion, in Australian Nicotiana species used as chewing tobacco

Moghbel N, et al.

Heliyon, 3(11), e00469-e00469 (2017)

Effects of chronic neonatal nicotine exposure on nicotinic acetylcholine receptor binding, cell death and morphology in hippocampus and cerebellum

Huang LZ, et al.

Neuroscience, 146(4), 1854-1868 (2007)

Nicotine induces neutrophil extracellular traps

Hosseinzadeh A, et al.

Journal of Leukocyte Biology, 100(5), 1105-1112 (2016)

Root surface conditioning with nicotine or cotinine reduces viability and density of fibroblasts in vitro

Martinez AE, et al.

Clinical Oral Investigations, 9(3), 180-186 (2005)

Chronic nicotine exposure differentially affects the function of human alpha3, alpha4, and alpha7 neuronal nicotinic receptor subtypes

Olale F, et al.

Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 283(2), 675-683 (1997)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
N3876-25ML	04061838256102
N3876-100ML	04061838256096
N3876-5ML	04061838256119

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