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锡甲酸钠试剂

饱和 N-杂环构建模块(SnAP)简介

饱和 N-杂环构建块的重要性日益增加,但由于商业可用性差以及形成这些环系统所需的合成路线通常很长,费力,因此它们的安装一直具有挑战性。

SnAP试剂是一类不断扩展的试剂,现在可用于方便合成中环(6-9元)饱和N-杂环,包括双环和 螺旋环结构。通过与 Bode研究小组的合作,许多SnAP试剂现已上市,并且也可以从简单的起始材料制备针对特定应用或靶标的定制试剂。

Snap试剂已更新饱和N杂环结构单元

SnAP试剂的优势

SnAP试剂稳定且易于获得,可以使用Bode集团内部开发的通用且可预测的方法与广泛可用的芳香族、杂芳族、脂肪族和乙醛酸醛偶联,用于合成饱和 N-杂环。该评价的一般程序如下所示。

默克snap试剂

使用SnAP试剂合成 N-杂环的程序

  1. 将1当量(0.50毫摩尔)氨基三丁基锡烷(SnAP试剂)溶于2.5毫升CH 2 Cl2中。
  2. 向该溶液中加入1等量(0.50毫摩尔)相应的醛和4Å分子筛(约100毫克/毫摩尔)。将反应混合物在室温下搅拌2小时,并通过一小层硅藻土过滤(CH 2 Cl2 冲洗)。
  3. 滤液在减压下浓缩,得到纯亚胺。
  4. 分别,将1等量(0.50 mmol)的2,6-二甲基吡啶,2.0 mL的HFIP和1等量(0.50 mmol)的无水Cu(OTf)2 在室温下搅拌1小时,形成均匀的悬浮液。
  5. 向该均相悬浮液中,立即加入8.0 mL CH 2 Cl2 和步骤3中的亚胺,并在室温下搅拌12小时。
  6. 用5mL 10%水溶液NH4OH淬灭反应物,剧烈搅拌15分钟。
  7. 分离各层,用CH 2 Cl2 (3 x 3 mL)萃取水层。合并的有机层用H2O(3 x 5 mL)和盐水(10 mL)洗涤,用Na2SO4干燥,过滤并浓缩。
  8. 通过快速柱色谱纯化可提供相应的 N-杂环。
材料
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引用

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