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Merck
CN

225649

三氟甲磺酸三甲基硅酯

99%

别名:

TMS 三氟甲基磺酸酯, TMSOTf, 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯

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关于此项目

线性分子式:
CF3SO3Si(CH3)3
化学文摘社编号:
分子量:
222.26
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
248-565-4
Beilstein/REAXYS Number:
1868911
MDL number:
Assay:
99%
Form:
liquid
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Quality Segment

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.36 (lit.)

bp

77 °C/80 mmHg (lit.)

density

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

fluoro, triflate

SMILES string

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

InChI key

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

Application

三氟甲磺酸三甲基硅酯可与三氟化硼醚合物一起使用,用于在手性配体存在的情况下,进行有机锂试剂与烯丙基溴化物、氯化物和醚的铜催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。
可用于:
  • 作为硅烷化试剂, 用于以α-重氮基乙酰乙酸酯合成三甲基硅烯醚。
  • 活化苄基醚和烯丙基醚,进行硫化物的烷基化。
  • 在不形成甲氧基酮副产物的情况下,促进Danishefsky′二烯的 Diels-Alder 加合物转化为环己烯酮。
  • 制备二氟硼酸三氟甲磺酸酯醚合物,其是一种强路易斯酸,在乙腈溶剂中尤其如此。
  • 作为酯-酰亚胺和二酯的迪克曼环化反应试剂。

它还可用于催化:
  • 醇与酸酐的酰化
  • 羰基化合物与三烷基硅烷的还原偶联以形成对称醚。
  • 4-脱甲氧基道诺霉素酮与1-O-酰基-L-道诺糖胺衍生物的糖苷化。


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pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

存储类别

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

77.0 °F - closed cup

flash_point_c

25 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter



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