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Merck
CN

36650

N,N′-二环己基碳二亚胺

≥99.0% (GC), for peptide synthesis

别名:

DCC

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关于此项目

线性分子式:
C6H11N=C=NC6H11
化学文摘社编号:
538-75-0
分子量:
206.33
Beilstein:
610662
EC 号:
208-704-1
MDL编号:
MFCD00011659
UNSPSC代码:
12352000
PubChem化学物质编号:
329755430
NACRES:
NA.22

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产品名称

N,N′-二环己基碳二亚胺, puriss., ≥99.0% (GC)

等级

puriss.

质量水平

200

方案

≥99.0% (GC)

表单

solid

反应适用性

reaction type: Coupling Reactions

沸点

122-124 °C/6 mmHg (lit.)

mp

32.0-37.0 °C
34-35 °C (lit.)

溶解性

methylene chloride: 0.1 g/mL, clear, colorless

应用

peptide synthesis

SMILES字符串

C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2

InChI

1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2

InChI key

QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N

基因信息

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

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一般描述

DCC是一种有机化合物，已广泛用作肽合成中的偶联剂。它还用作制备酰胺、酯、腈和酸酐的有效脱水剂。在DCC和二甲基亚砜（DMSO）的存在下，可以通过Moffatt氧化反应将醇转化为醛和酮。

应用

DCC可用于促进7-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)庚-2,4-二炔-1-醇与丙炔酸发生酯化反应并形成7-((叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）庚-2,4-二炔基-1-丙炔酸酯。
它也可以用于合成：
  • 通过与2-苯基乙烯基和2-（4-硝基苯基）乙烯基异硫氰酸酯发生[2+2]环加成反应形成1,3-Thiazetedine衍生物。
  • 通过与苯甲酰异硫氰酸酯发生[4+2]环加成反应形成1,3,5-恶二嗪-4-硫酮。
  • 在芳族（或杂芳族）羧酸存在的条件下，通过与（N--异氰脒基）三苯基膦反应，形成空间位阻1,3,4-恶二唑衍生物。

其他说明

偶联剂，用于脱水等。可修饰牛心脏线粒体转氢酶；抑制 F1F0-ATP 酶和其他质子转移酶

象形图

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

储存分类代码

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

闪点(°F)

235.4 °F - closed cup

闪点(°C)

113 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
WXBF7239V
WXBF6290V
WXBF5886V
WXBF2470V
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Dicyclohexylcarbodiimide (DCC)
Kvasnica M
Synlett, 2007(14), 2306-2307 (2007)
M. Solioz
Trends in Biochemical Sciences, 9, 309-309 (1984)
1, 3-Dicyclohexylcarbodiimide
Albert JS, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2001)
Review of synthesis of 1, 3, 4-oxadiazole derivatives.
Patel K D, et al.
Synthetic Communications, 44(13), 1859-1875 (2014)
M Slebioda et al.
International journal of peptide and protein research, 35(6), 539-541 (1990-06-01)
N-acylurea, a side product in peptide synthesis from DCC, preserves its chiral integrity although peptides formed simultaneously in the same reaction are racemized to a large extent. This observation is inconsistent with the generally accepted opinion that racemization-prone O-acylisourea is
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