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E2011

Sigma-Aldrich

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸

≥99%

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别名:
EPA, 二十碳五烯酸
线性分子式:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
CAS号:
10417-94-4
分子量:
302.45
Beilstein:
1714433
MDL编号:
MFCD00065716
PubChem化学物质编号:
24894450
NACRES:
NA.77

生物来源

fish oil

检测方案

≥99%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

溶解性

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

密度

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

−20°C

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689) , Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

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一般描述

二十碳五烯酸是通过亚麻酸合成的多不饱和脂肪酸(PUFA)。它分布于细胞膜的磷脂双分子层、大脑突触膜和视网膜中。它主要来源于鱼油、海草、浮游植物和亚麻荠。作为ω-3脂肪酸，它具有顺反构象。

应用

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸已用于：
  • 检测其对肝细胞脂肪变性的药理作用
  • 作为拉曼光谱法的分析标准品表征人乳腺癌样本
  • 小鼠胚胎成纤维细胞的脂质过氧化分析和细胞活性检测中的细胞预处理

生化/生理作用

二十碳五烯酸(EPA)是健康生活的必需脂肪酸，并且可缓解肥胖症。它可通过调节极低密度脂蛋白(VLDL)水平来降低甘油三酯水平。
5-脂氧合酶抑制剂；减少凝血噁烷 A2 生成。

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

200.1 °F - closed cup

闪点(°C)

93.4 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)
Recent studies have shown that free fatty acids are associated with chronic inflammation, which may be involved in vascular injury. The intake of eicosapentaenoic acid (EPA) can decrease cardiovascular disease risks, but the protective mechanisms of EPA on endothelial cells
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Lipids in Health and Disease, 16(1), 149-149 (2017)
Effect of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid on myogenesis and mitochondrial biosynthesis during murine skeletal muscle cell differentiation
Hsueh TY, et al.
Frontiers in nutrition, 5, 15-15 (2018)
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Chen Y, et al.
Nutrition, 31(11-12), 1423-1429 (2015)
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