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4-氰基苯基硼酸
≥95%
别名:
4-氰基苯硼酸
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关于此项目
线性分子式:
NCC6H4B(OH)2
化学文摘社编号:
分子量:
146.94
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
质量水平
方案
≥95%
mp
>350 °C (lit.)
官能团
nitrile
SMILES字符串
OB(O)c1ccc(cc1)C#N
InChI
1S/C7H6BNO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4,10-11H
InChI key
CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N
应用
4-氰基苯硼酸可作为反应物参与：
它还可用于制备：
- 钯催化的水相Suzuki-Miyaura交叉偶联。
- 钌催化无环胺的苄基 sp3 碳与芳基硼酸盐的直接芳基化。
- 无配体铜催化的硝基芳烃与芳基硼酸的偶联。
- 高氯酸铁促进富勒烯与各种芳基硼酸的反应，得到富勒烯基硼酸酯。
- 不含磷的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。
- Palladacycles 作为与烯丙基钯中间体的多组分反应的有效催化剂。
- Cu催化的硫醇Chan-Lam S-芳基化。
- 在改性的 Suzuki 和 Still 交叉偶联反应下，与铜催化的区域选择性交叉偶联反应。
- 存在碳酸二甲酯溶剂的情况下的无金属联芳基偶联反应。
- 不存在碱的情况下与五价三芳基二乙酸锑的Suzuki 交叉偶联反应。
它还可用于制备：
- 喜巴辛类似物，作为凝血酶受体拮抗剂和潜在的抗血小板药物。
- 三磺化杯芳烃上限磺胺嘧啶，以及具有三甲基赖氨酸表观遗传标记的络合物。
- 抗疟疾化合物，通过 Suzuki 交叉偶联反应制得。
- 脱氧尿苷衍生物。
作为反应物，参与以下反应：
合成以下抑制剂的前体，例如：
- 氧化羟基化
- 三氟甲基化
- 1,4-加成反应
合成以下抑制剂的前体，例如：
- Tpl2 激酶抑制剂
- 用于治疗疼痛的 P2X7 拮抗剂
其他说明
含有不定量的酸酐。
警示用语：
Warning
危险声明
危险分类
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
靶器官
Respiratory system
储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Suzuki-type cross-coupling reaction of pentavalent triarylantimony diacetates with arylboronic acids without a base
Shuji Yasuike, et al.
Tetrahedron Letters, 48, 721-724 (2007)
A mild and efficient new synthesis of aryl sulfones from boronic acids and sulfinic acid salts
Christian Beaulieu, et al.
Tetrahedron Letters, 45, 3233-3236 (2004)
Discovery of nor-seco himbacine analogs as thrombin receptor antagonists
Chelliah, M. V.; et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22, 2544-2549 (2012)
Fa-Bao Li et al.
Organic letters, 14(7), 1800-1803 (2012-03-16)
Fullerenyl boronic esters have been prepared by a ferric perchlorate-promoted reaction of [60]fullerene with various arylboronic acids. The obtained fullerenyl boronic esters could undergo further functionalization with diols to afford C(60)-fused dioxane/dioxepane derivatives. A possible reaction mechanism for the formation
Hua-Jian Xu et al.
The Journal of organic chemistry, 77(6), 2878-2884 (2012-02-22)
In this work, an efficient CuSO(4)-catalyzed S-arylation of thiols with aryl and heteroaryl boronic acids at room temperature is established. This catalytic system can tolerate a wide variety of thiols and arylboronic acids in the presence of only 5 mol
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