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M2786

Sigma-Aldrich

3-马来酰亚胺基苯甲酸 N -羟基琥珀酰亚胺酯

crystalline

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别名:
MBS
经验公式（希尔记法）:
C15H10N2O6
CAS号:
58626-38-3
分子量:
314.25
Beilstein:
1505254
MDL编号:
MFCD00005514
PubChem化学物质编号:
24896768

形式

crystalline

质量水平

200

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

mp

175-177 °C (lit.)

溶解性

DMSO: ≤20 mg/mL (may require addition of solvent to coupling buffer to at least 5% to maintain solubility)

官能团

NHS ester
maleimide

储存温度

−20°C

SMILES string

O=C1CCC(N1OC(C2=CC=CC(N3C(C=CC3=O)=O)=C2)=O)=O

InChI

1S/C15H10N2O6/c18-11-4-5-12(19)16(11)10-3-1-2-9(8-10)15(22)23-17-13(20)6-7-14(17)21/h1-5,8H,6-7H2

InChI key

LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N

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应用

3-马来酰亚胺基苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯已被用于：
  • 拟南芥中花粉的固定
  • 作为MS培养基的成分使桉树根毛中的纤维状肌动蛋白保持稳定
  • 兰州百合纤维状肌动蛋白标记的花粉管的固定

3-马来酰亚胺基苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（MBS）已用作蛋白质交联剂。它已被用于稳定植物组织样品中的肌动蛋白丝。
对伯胺和巯基具有反应性的双异官能化交联剂。通常，初始反应在 pH 为 7.0 时，通过酰胺键偶联至含伯胺的分子，然后在相同 pH 通过硫醚偶联至含巯基的化合物。用于制备酶免疫交联剂和半抗原载体分子偶联物。

生化/生理作用

3-马来酰亚胺基苯甲酸N-琥珀酰亚胺可用作固定剂，用于保持花粉管纤维状肌动蛋白的分布。它用于花粉管时产生的损伤较少。

其他说明

芳基马来酰亚胺比烷基马来酰亚胺连接基更不稳定。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Miller DD
The Plant Journal, 17, 141-141 (1999)
Comparison of F-actin fluorescent labeling methods in pollen tubes of Lilium davidii
Wang L, et al.
Plant Cell Reports, 24(5), 266-270 (2005)
A Dauphin et al.
Plant biology (Stuttgart, Germany), 8(2), 204-211 (2006-03-21)
The fungus Pisolithus microcarpus establishes an ectomycorrhiza with Eucalyptus globulus. This symbiosis involves a fungal synthesis and secretion of hypaphorine, an indolic compound. Previous studies have shown that hypaphorine induces an alteration in the actin cytoskeleton of elongating root hairs
Actin organization during Eucalyptus root hair development and its response to fungal hypaphorine
Dauphin A, et al.
Plant Biology (Stuttgart, Germany), 8(02), 204-211 (2006)
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