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C-H官能团化_化学合成方法_有机化学-默克生命科学

C–H官能团化被誉为合成有机化学的圣杯。¹ 近年来，有机化学、有机金属化学和催化领域的研究在理解C–H键反应性以及开发基于此洞见的可靠反应方面取得了重大突破，表明现阶段正是将这些策略广泛引入逆合成词典的恰当时机。^2-11能够以可靠且可预测的方式将C–H键选择性地转化为C–C、 C–N、C–O 或 C–X 键，在步骤经济性和废物减排方面具有显著优势。

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一个简单的选择性原理是：C–H活化物种通过共价键与底物结合，由此产生的分子内反应固有的几何限制作用，从而限定了可被活化的潜在C–H键。

图1.定向C–H官能团化的一般策略

图2.无定向Sp2：硼化反应

图3.无定向 Sp2：直接芳基化

图4.非定向C–H羟基化

图5.基于反应性

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新型C–H活化方法拓展了特定分子中可靶向的位点数量，从而增加了将其转化为更复杂产物的可能性。此外，该技术使有机合成中能够靶向完全不同类型的化学键，尤其具有高化学选择性。结合传统官能团化学，C–H官能团化显著简化了复杂天然产物和医药化合物的构建流程。尽管C–H官能团化逻辑的应用优势显著，¹²但许多有机化学课程尚未更新以反映这一方法，更多信息可参阅《C-H官能团化手册》。

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