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安全信息

395242

Sigma-Aldrich

(4S-反)-2,2-二甲基-α,α,α′,α′-四(1-萘基)-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇

99%

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经验公式（希尔记法）:
C47H38O4
CAS号:
171086-52-5
分子量:
666.80
PubChem化学物质编号:
24864650
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

99%

形式

solid

旋光性

[α]20/D +280°, c = 1 in ethyl acetate

mp

200 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2cccc3ccccc23)c4cccc5ccccc45)C(O)(c6cccc7ccccc67)c8cccc9ccccc89

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-27-11-19-31-15-3-7-23-35(31)39)40-28-12-20-32-16-4-8-24-36(32)40)44(51-45)47(49,41-29-13-21-33-17-5-9-25-37(33)41)42-30-14-22-34-18-6-10-26-38(34)42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

InChI key

WTZVNZRNIOJACO-CXNSMIOJSA-N

相关类别

应用

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol, also known as TADDOL, is a chiral auxiliary that can be used:
  • For the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones.
  • As an organocatalyst for the activation of carbonyl functionality in vinylogous addition reaction of an aldehyde.
  • As a chiral dopant in the preparation of cholesteric liquid crystal (CLC) having an aggregation-induced-emission dye.

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Lasing properties of a cholesteric liquid crystal containing aggregation-induced-emission material
Wang N, et al.
Optics Express, 23(26), 33938-33946 (2015)
Enantiomerically Pure Tertiary Alcohols by TADDOL-Assisted Additions to Ketones or How to Make a Grignard Reagent Enantioselective
Weber B and Seebach D
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31(1), 84-86 (1992)
[(2,2-Dimethyl-4-Methylene-4H-1,3-Dioxin-6-yl)Oxy]Trimethylsilane
Villano R, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2008)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

商品

(-)-反-α,α'-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯甲醇)

由Seebach小组开发的手性助剂TADDOL（α,α,α,α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）在不对称合成中具有多种应用，包括从用作化学计量手性试剂或用于路易斯酸介导的反应，到在催化加氢和立体规则复分解聚合中发挥作用。

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

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