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594806

Sigma-Aldrich

2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物)

97%

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别名:
2-丁基-N,N,N′N′-四甲基-二杂戊硼烷-(4S,5S)-二甲酰胺
经验公式（希尔记法）:
C12H23BN2O4
CAS号:
161344-84-9
分子量:
270.13
MDL编号:
MFCD05663838
PubChem化学物质编号:
24881537
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

97%

旋光性

[α]20/D +106°, c = 1% in chloroform

折射率

n20/D 1.4780 (lit.)

bp

305-306 °C (lit.)

密度

1.096 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

CCCCB1O[C@@H]([C@H](O1)C(=O)N(C)C)C(=O)N(C)C

InChI

1S/C12H23BN2O4/c1-6-7-8-13-18-9(11(16)14(2)3)10(19-13)12(17)15(4)5/h9-10H,6-8H2,1-5H3/t9-,10-/m0/s1

InChI key

AFQWQRBBIZKYTE-UWVGGRQHSA-N

相关类别

应用

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-D-tartaric acid diamide is a dioxaborolane ligand that can be used to prepare:
  • Enantioenriched spiropentanes via zinc catalyzed cyclopropanation of corresponding hydroxymethylallenes.
  • 1,2,3-trisubstituted cyclopropane derivatives by asymmetric cyclopropanation of allylic alcohols in the presence of zinc reagents.
  • Glycolipids plakosides A, B, and their derivatives by Sharpless asymmetric dihydroxylation and cyclopropanation reaction.

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

230.0 °F - closed cup

闪点(°C)

> 110 °C - closed cup

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Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Enantioselective synthesis of 1, 2, 3-trisubstituted cyclopropanes using gem-dizinc reagents
Zimmer LE and Charette AB
Journal of the American Chemical Society, 131(43), 15624-15626 (2009)
Enantioselective synthesis of spiropentanes from hydroxymethylallenes
Charette AB, et al.
Organic Letters, 3(21), 3293-3295 (2001)
Total synthesis and biological evaluation of glycolipids plakosides A, B and their analogs
Nicolaou KC, et al.
Helvetica Chimica Acta, 83(8), 1977-2006 (2000)

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