214981
氢化二异丁基铝 溶液
1.0 M in THF
别名:
DIBAL, DIBAL-H
表单
liquid
质量水平
反应适用性
reagent type: reductant
浓度
1.0 M in THF
沸点
65 °C
密度
0.866 g/mL at 25 °C
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
CC(C)C[AlH]CC(C)C
InChI
1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
InChI key
AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
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应用
二异丁基氢化铝溶液（1M；溶于THF中）是一种强力还原剂。它可用于以下反应：
- 合成经二肽保护的 反式-烯烃同构物。
- 原位生成双（1,5-环辛二烯）镍（0）（Ni（cod）2），其可催化将 乙烯基三丁基锡共轭加成至 2-丙烯醛，以形成 叔丁基二甲基[（（E）-1,4-戊二烯基）氧基]硅烷。
- 还原芳基丙酸酯，以得到相应的炔丙醇。
用于Pd催化的仲烷基溴的还原脱溴过程。过苄基化呋喃糖苷的O-脱苄基和开环。方便从 ZrCp2Cl2 和DIBAL-H原位生成 HZrCp2Cl。
包装
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警示用语：
Danger
危险分类
Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
靶器官
Central nervous system, Respiratory system
补充剂危害
储存分类代码
4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
WGK
WGK 1
闪点(°F)
1.4 °F - closed cup
闪点(°C)
-17 °C - closed cup
个人防护装备
Faceshields, Gloves, Goggles
法规信息
危险化学品
此项目有
A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides.
Spaltenstein A, et al.
Tetrahedron Letters, 27(19), 2095-2098 (1986)
Takashi Tomioka et al.
The Journal of organic chemistry, 76(11), 4669-4674 (2011-04-30)
Stepwise, selective DIBAL reduction of the acetonide diester derived from tartaric acid followed by the Horner-Emmons reaction effectively provided desymmetrized hydroxy mono-olefination products in a one-pot operation.
[The reduction of prostaglandin intermediate with diisobutylaluminium hydride].
Z Y Liu et al.
Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, 17(4), 296-298 (1982-04-01)
A direct entry to substituted N-methoxyamines from N-methoxyamides via N-oxyiminium ions.
Kenji Shirokane et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(36), 6369-6372 (2010-07-31)
Thomas Lecourt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(12), 2960-2971 (2004-06-24)
To explain the remarkable regioselective de-O-benzylating properties of diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) and triisobutylaluminium (TIBAL) towards polybenzylated sugars or cyclodextrins, we propose a plausible mechanistic rationale critically involving the kinetic formation of a product-generating 2:1 Al-benzylated sugar complex. For the reaction
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