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Sigma-Aldrich

吲哚-3-乙酰胺

98%

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别名:
3-吲哚乙酰胺, NSC 1969
经验公式（希尔记法）:
C10H10N2O
CAS号:
879-37-8
分子量:
174.20
EC 号:
212-904-4
MDL编号:
MFCD00005641
PubChem化学物质编号:
24857238
NACRES:
NA.22

检测方案

98%

mp

148-150 °C (lit.)

SMILES string

NC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H10N2O/c11-10(13)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H2,11,13)

InChI key

ZOAMBXDOGPRZLP-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

吲哚-3-乙酰胺是一种生长素前体。

应用

吲哚-3-乙酰胺用于合成 [5.5.6.6] 二氮杂环乙烷骨架和吲哚-3-乙酸。
用于合成以下物质的反应物：
  • 蛋白激酶 C 的 PET 显像剂
  • 抗朊病毒病的潜在药物
  • 蛋白激酶C（PKC）抑制剂双吲哚基马来酰亚胺IV
  • 糖原合成酶激酶-3ß (GSK-3ß) 抑制剂
  • CaMKIId 抑制剂
  • VEGF 抑制剂
  • JAK3 抑制剂
  • NAD + 依赖性组蛋白去乙酰化酶抑制剂
  • 人脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂
  • 细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Rudy Maor et al.
Applied and environmental microbiology, 70(3), 1852-1854 (2004-03-10)
The plant pathogenic fungus Colletotrichum gloeosporioides f. sp. aeschynomene utilizes external tryptophan to produce indole-3-acetic acid (IAA) through the intermediate indole-3-acetamide (IAM). We studied the effects of tryptophan, IAA, and IAM on IAA biosynthesis in fungal axenic cultures and on
Elena Tsavkelova et al.
Fungal genetics and biology : FG & B, 49(1), 48-57 (2011-11-15)
The plant hormone indole-3-acetic acid (IAA) can be synthesized from tryptophan via the intermediate indole-3-acetamide (IAM). The two genes, IaaM (encoding tryptophan monooxygenase) and IaaH (encoding indole-3-acetamide hydrolase) that constitute the IAM pathway have been described in plant-associated bacteria. We
S Taliani et al.
Current medicinal chemistry, 16(26), 3359-3380 (2009-06-25)
The Translocator protein (TSPO), formerly known as the peripheral-type benzodiazepine receptor, is an 18 kDa mitochondrial protein primarily involved in steroid biosynthesis in both peripheral and glial cells. It has been extensively reported that TSPO regulates the rate-limiting translocation of
Daiana Duca et al.
Antonie van Leeuwenhoek, 106(1), 85-125 (2014-01-22)
Indole-3-acetic acid (IAA) is an important phytohormone with the capacity to control plant development in both beneficial and deleterious ways. The ability to synthesize IAA is an attribute that many bacteria including both plant growth-promoters and phytopathogens possess. There are
Atsushi Umehara et al.
Organic letters, 16(9), 2526-2529 (2014-04-24)
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