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Sigma-Aldrich

(-)-DIP-Chloride™

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别名:
(-)-B-二异松蒎基氯硼烷, (-)-Ipc2BCl
经验公式（希尔记法）:
C20H34BCl
CAS号:
85116-37-6
分子量:
320.75
Beilstein:
5937756
MDL编号:
MFCD00074807
PubChem化学物质编号:
24859060
NACRES:
NA.22

形式

solid

质量水平

100

mp

52-56 °C (lit.)

SMILES字符串

C[C@H]1[C@@H](CC2CCC1C2(C)C)B(Cl)[C@@H]3CC4CCC([C@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C20H34BCl/c1-11-15-7-13(19(15,3)4)9-17(11)21(22)18-10-14-8-16(12(18)2)20(14,5)6/h11-18H,7-10H2,1-6H3/t11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-/m1/s1

InChI key

PSEHHVRCDVOTID-VMAIWCPRSA-N

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相关类别

应用

(+)- 和 (-)-DIP-氯化物均可用于前手性酮的不对称还原反应和 β-氨基醇的制备。
用于(氯乙酰基)苯并呋喃不对称还原反应的试剂，生成的氯代醇可用作对应环氧化物和氨基醇的中间体。关于 DIP 卤化物的制备以及他们在立体选择性还原反应中用途的论文，请参见 Chem. Commun. 1053 (1994)。

法律信息

DIP-Chloride is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

象形图

Corrosion
GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H314

危险分类

Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

230.0 °F - closed cup

闪点(°C)

110 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Tetrahedron Asymmetry, 16, 3205-3205 (2005)
Katie M Cergol et al.
Nature protocols, 2(10), 2568-2573 (2007-10-20)
The protocol for the preparation of boron enolates and their subsequent reaction with aldehydes is described, providing convenient access to beta-hydroxy ketones in good yields and with high stereoselectivities. The reaction consists of three steps: first, the ketone is rapidly
Bull. Korean Chem. Soc., 26, 652-652 (2005)
Tetrahedron Letters, 35, 1511-1511 (1994)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1053-1053 (1994)
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