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Merck
CN

345350

(1S)-(+)-(10-樟脑磺)哑嗪

别名:

(1S)-(+)-(樟脑磺)哑嗪, (1S)-(+)-2,N-环氧基-exo-10,2-莰烷磺内酰胺

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C10H15NO3S
化学文摘社编号:
分子量:
229.30
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6274370
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form

solid

optical activity

[α]28/D +45°, c = 2 in chloroform

impurities

<1% toluene

mp

172-174 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1(C)[C@@H]2CC[C@]13CS(=O)(=O)N4O[C@@]34C2

InChI

1S/C10H15NO3S/c1-8(2)7-3-4-9(8)6-15(12,13)11-10(9,5-7)14-11/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,9+,10+,11?/m1/s1

InChI key

GBBJBUGPGFNISJ-YDQXZVTASA-N

Application

(1S)-(+)-(10-樟脑磺酰)哑嗪可用于:
  • 通过不对称氧化将前手性酮烯醇盐转化为旋光α-羟基酮。
  • 通过焦磷酸连接的胸苷寡核苷酸合成。
  • 从手性硫化物的DBU盐不对称合成质子泵抑制剂,如(R)-雷贝拉唑钠和(R)-兰索拉唑钠。
  • 通过氧化相应氧膦基乙酸酯制备膦酰基乙酸酯和硫代膦酰基乙酸酯寡聚脱氧核苷酸。



存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Chemistry of oxaziridines. 14. Asymmetric oxidation of ketone enolates using enantiomerically pure (camphorylsulfonyl) oxaziridine
Davis FA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 112(18), 6679-6690 (1990)
On the synthesis of oligonucleotides interconnected through pyrophosphate linkages
Kistemaker HAV, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(27), 6084-6091 (2015)
Davis oxaziridine-mediated asymmetric synthesis of proton pump inhibitors using DBU salt of prochiral sulfide
Mahale RD, et al.
Organic Process Research & Development, 14(5), 1264-1268 (2010)



全球贸易项目编号

货号GTIN
345350-1G04061826760635