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Sigma-Aldrich

2,4-二甲氧基苄胺

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别名:
(2,4-Dimethoxyphenyl)methanamine, 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)methanamine, 2,4-Dimethoxybenzenemethanamine, 2,4-Dimethyloxybenzylamine, [(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]amine
线性分子式:
(CH3O)2C6H3CH2NH2
CAS号:
20781-20-8
分子量:
167.21
MDL编号:
MFCD00052393
PubChem化学物质编号:
24867094
NACRES:
NA.22

检测方案

98%

折射率

n20/D 1.549 (lit.)

bp

140 °C/1 mmHg (lit.)

密度

1.113 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COc1ccc(CN)c(OC)c1

InChI

1S/C9H13NO2/c1-11-8-4-3-7(6-10)9(5-8)12-2/h3-5H,6,10H2,1-2H3

InChI key

QOWBXWFYRXSBAS-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

2,4-二甲氧基苄胺可以通过还原（NaBH4，BF3.OEt2,，THF）2,4-二甲氧基苄腈来制备。

应用

2,4-二甲氧基苄胺是一种胺亲核试剂，用于研究5-溴-2-茚-1-酮的 1,4- 反应性。它可用于以下研究：
  • 作为一系列 2,4,5-三取代恶唑的简明合成中的氨当量，通过串联 Ugi/Robinson-Gabriel 反应序列。
  • 全合成（-）-muraymycin（MRY）D2 及其差向异构体，抗菌核苷天然产物。
  • 使用 Ugi 反应，两步法合成尿嘧啶多氧霉素 C（UPOC）甲酯的酰胺衍生物。
  • N-羟基硫脲的合成。
  • 合成抗 HIV-1 试剂。

象形图

Corrosion
GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H314

危险分类

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

235.4 °F - closed cup

闪点(°C)

113 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Shinichi Imamura et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(1), 63-73 (2004-01-08)
A novel lead compound, N-(3-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]propyl)-1-methyl-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide (1), was identified as a CCR5 antagonist by high-throughput screening using [(125)I]RANTES and CCR5-expressing CHO cells. The IC(50) value of 1 was 1.9 microM. In an effort to improve the binding affinity of 1, a
Tetrahedron Letters, 47, 8459-8459 (2006)
Tetsuya Tanino et al.
The Journal of organic chemistry, 75(5), 1366-1377 (2010-02-11)
Full details of the first total synthesis of (-)-muraymycin (MRY) D2 and its epimer, the antibacterial nucleoside natural product, are described. Key strategic elements of the approach include the preparation of the urea dipeptide moiety found in the muraymycins containing
Arthur Y Shaw et al.
Tetrahedron letters, 53(15), 1998-2000 (2013-04-06)
This Letter discloses a novel concise synthesis of a series of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a tandem Ugi/Robinson-Gabriel sequence. Herein, 2,4-dimethoxybenzylamine
M Sato et al.
Journal of medicinal chemistry, 19(2), 336-337 (1976-02-01)
The synthesis of the title compound (1) was accomplished by the conversion of 2,4-dimethoxybenzylamine (2) into an isothiocyanate (3) using thiocarbonyl diimidazole. Treatment of 3 with hydroxylamine and removal of the DMB group with trifluoroacetic acid gave 1. N-Hydroxythiourea (1)
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